2-cyclohexylcarbamoyl-3-(2-diethylamino-ethyl)-4-oxo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0*1,5*]decane-6-carboxylic acid | 1044597-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-cyclohexylcarbamoyl-3-(2-diethylamino-ethyl)-4-oxo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0*1,5*]decane-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Cyclohexylcarbamoyl)-3-[2-(diethylamino)ethyl]-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-6-carboxylic acid
• CAS: 1044597-83-2
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₅
• 分子量: 421.537
• InChiKey: PHLJHIJQADUGPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylcarbamoyl-3-(2-diethylamino-ethyl)-4-oxo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0*1,5*]decane-6-carboxylic acid 、 叔丁醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 反应 21.0h， 以51%的产率得到[2-cyclohexylcarbamoyl-3-(2-diethylamino-ethyl)-4-oxo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0*1,5*]dec-6-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/92681

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylcarbamoyl-3-(2-diethylamino-ethyl)-4-oxo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0(1,5)]decane-6-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以85%的产率得到2-cyclohexylcarbamoyl-3-(2-diethylamino-ethyl)-4-oxo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0*1,5*]decane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/92681

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] GHRELIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA GHRÉLINE
  申请人：7TM PHARMA AS

  公开号：WO2008092681A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  [EN] Compounds of Formula (IA) or (IB) modulate ghrelin receptor activity, and are useful in the treatment of, for example, obesity and eating disorders: wherein W is, in either orientation, -C(=O)N(R₃)-, or -C(=O)O-; R is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; R₁ is selected from hydrogen, (C₁-C₄)alkyl, cycloalkyl, fully or partially fluorinated (C₁-C₄)alkyl, or -OR₁₀; and R₂ is selected from (i) hydrogen and (ii) (C₁-C₄)alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, and non aromatic heterocyclyl, each optionally substituted by -F, -CN, C₁-C₄ alkyl, cyclopropyl, -NR₇COR₀, -NR₇SO₂R₀, -COR₀, -COOH, -SOR₉, -SO₂R₀, -OR₁₀, -NR₇R₈, or -NR₇COOR₈; and (iii) aryl, aryl-(C₁-C₂)alkyl-, heteroaryl and heteroaryl-(C₁-C₂ alkyl)- each optionally substituted in the ring part or R₁ and R₂, together with the nitrogen to which they are attached, form an optionally substituted cyclic amino group; R₃ is selected from hydrogen, (C₁-C₄)alkyl, cycloalkyl, fully or partially fluorinated (C₁-C₄)aIkyl, or -OR₁₀; and R₄ is selected from (iv) hydrogen and (v) (C₁-C₄)alkyl, cycloalkyl, and non aromatic heterocyclyl, each optionally substituted by -F, -CN, -NR₇COR₀, -NR₇SO₂R₀, -COR₀, - COOH, -SOR₉, -SO₂R₀, -OR₁₀, -NR₇R₈, or -NR₇COOR₈; and (vi) aryl, aryl-(C₁-C₂)alkyl-, heteroaryl and heteroaryl-(C₁-C₂ alkyl)- each optionally substituted in the ring part thereof; or R₃ and R₄, together with the nitrogen to which they are attached, form an optionally substituted cyclic amino group; L is a linker radical of formula -(CR₁₁R₁₃)_aB(CR₁₂R₁₄)b- as defined in the specification; R₀, R₇, R₈, R₉ and R₁₀ are as defined in the specification.
  [FR] Les composés de formule (IA) ou (IB) modulent l'activité du récepteur de la ghréline et sont utiles dans le traitement, par exemple, de l'obésité et des troubles de l'alimentation : où W représente, dans l'une ou l'autre orientation, -C(=O)N(R₃)- ou -C(=O)O-; R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁ à C₄; R₁ est choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle (en C₁ à C₄), cycloalkyle, un groupe alkyle (en C₁ à C₄) totalement ou partiellement fluoré ou -OR₁₀; et R₂ est choisi parmi (i) un atome d'hydrogène et (ii) un groupe alkyle (en C₁ à C₄), cycloalkyle, cycloalcényle et hétérocyclyle non aromatique, chacun éventuellement substitué par -F, -CN, un groupe alkyle en C₁ à C₄, cyclopropyle, -NR₇COR₀, -NR₇SO₂R₀, -COR₀, -COOH, -SOR₉, -SO₂R₀, -OR₁₀, -NR₇R₈ ou -NR₇COOR₈; et (iii) un groupe aryle, aryl-alkyl (en C₁ à C₂)-, hétéroaryle et hétéroaryl-alkyl (en C₁ à C₂)- chacun éventuellement substitué dans la partie cyclique ou R₁ et R₂, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, forment un groupe amino cyclique éventuellement substitué; R₃ est choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle (en C₁ à C₄), cycloalkyle, alkyle (en C₁ à C₄) totalement ou partiellement fluoré ou -OR₁₀; et R₄ est choisi parmi (iv) un atome d'hydrogène et (v) un groupe alkyle (en C₁ à C₄), cycloalkyle hétérocyclyle non aromatique, chacun éventuellement substitué par -F, -CN, -NR₇COR₀, -NR₇SO₂R₀, -COR₀, -COOH, -SOR₉, -SO₂R₀, -OR₁₀, -NR₇R₈, ou -NR₇COOR₈; et (vi) un groupe aryle, aryl-alkyl (en C₁ à C₂)-, hétéroaryle et hétéroaryl-(alkyl en C₁ à C₂)- chacun éventuellement substitué dans sa partie cyclique; ou R₃ et R₄, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, forment une groupe amino cyclique éventuellement substitué; L représente un radical lieur de formule -(CR₁₁R₁₃)_aB(CR₁₂R₁₄)b- telle que définie dans le mémoire; R₀, R₇, R₈, R₉ et R₁₀ sont tels que définis dans le mémoire.