2,4-Bis(phenylmercapto)-1-nitrobenzol | 62049-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-Bis(phenylmercapto)-1-nitrobenzol
• 英文别名: 2,4-bis(phenylthio)nitrobenzene；1-nitro-2,4-bis-phenylsulfanyl-benzene；4-Nitro-1.3-diphenylmercapto-benzol；1-Nitro-2,4-bis-phenylmercapto-benzol；1-Nitro-2,4-bis(phenylsulfanyl)benzene
• CAS: 62049-82-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 339.439
• InChiKey: MDLUPNGAZRGAGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Bis(phenylmercapto)-1-nitrobenzol 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4-bis-benzenesulfonyl-1-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  192. 3-氯-4-硝基和5-氯-2-硝基-二苯基砜中基团的迁移性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000902
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯磺酰基)-苯胺 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4-Bis(phenylmercapto)-1-nitrobenzol
  参考文献：
  名称：

  192. 3-氯-4-硝基和5-氯-2-硝基-二苯基砜中基团的迁移性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000902

文献信息

• Microwave-Promoted TBAF-Catalyzed SNAr Reaction of Aryl Fluorides and ArSTMS: An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Thioethers
  作者：Xiaochun Yu、Qing Xu、Chuanzhi Liu、Xufeng Zang、Baohua Yu

  DOI：10.1055/s-0030-1259959

  日期：2011.5

  Microwave irradiation was found to promote tetrabutylammonium fluoride catalyzed nucleophilic aromatic substitution of aryl fluorides and arylthiotrimethylsilanes, affording high yields of unsymmetrical diaryl thioethers efficiently under mild, transition-metal- and base-free conditions. Microwave showed unusual improvement on the reaction in not only the conditions and reaction rate, but also in selectivity

  发现微波辐射促进四丁基氟化铵催化芳基氟化物和芳硫基三甲基硅烷的亲核芳香取代，在温和、无过渡金属和无碱的条件下有效地提供高产率的不对称二芳基硫醚。微波不仅在反应条件和反应速率方面，而且在选择性和底物范围方面都表现出异常的改善。
• TBAF-Catalysed Facile Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Thioethers via Mild S_NAr Reactions
  作者：Baohua Yu、Xufeng Zang、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.3184/030823410x12766133486958

  日期：2010.6

  By using tetrabutylammonium fluoride as the catalyst, the synthesis of unsymmetrical diaryl thioethers could be easily achieved in high yields via a mild nucleopilic aromatic substitution reaction of aryl fluorides and phenylthiotrimethylsilane.

  以四丁基氟化铵为催化剂，通过芳基氟化物与苯基硫代三甲基硅烷的温和亲核芳香取代反应，可以轻松地高产率合成不对称的二芳基硫醚。
• Ortho-selectivity in SNAr substitutions of 2,4-dihaloaromatic compounds. Reactions with anionic nucleophiles
  作者：Michael D. Wendt、Aaron R. Kunzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.124

  日期：2010.6

  in a variety of solvents. Substrates showed strong preferences for ortho substitution in most cases. Evidence is presented for activating group-dependent coordination, which contributes to very high ortho-selectivity in nonpolar solvents. This also drives the overall reaction rate in these solvents, and is of close to the same magnitude of rate increase derived from polar solvents. para-Products are

  亲核加成的有机阴离子与卤素的芳族化合物既定位邻位和对位，以活化基团在各种溶剂中进行了研究。在大多数情况下，基材显示出对邻位取代的强烈偏好。提出了激活依赖于基团的配位的证据，这有助于在非极性溶剂中非常高的邻位选择性。这也驱动了这些溶剂中的总反应速率，并且与极性溶剂产生的速率增加幅度几乎相同。帕拉-通过在质子传递溶剂中使用冠醚可最大程度地提高产品的性能。总体而言，溶剂作用与与胺类亲核试剂的相应反应有很大不同，这主要是由于过渡态中存在的电荷不同以及亲核试剂的溶剂化所致。
• CARUSO, ANDREW J.;COLLEY, ALICE M.;BRYANT, GARY L., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 862-865
  作者：CARUSO, ANDREW J.、COLLEY, ALICE M.、BRYANT, GARY L.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER R. F.; TURLEY J. C.; MARTIN G. E.; WILLIAMS L.; HUDSON J. E., SYNTH. COMMUN., 1978, 8, NO 6, 371-378
  作者：MILLER R. F.、 TURLEY J. C.、 MARTIN G. E.、 WILLIAMS L.、 HUDSON J. E.

  DOI：——

  日期：——