(2S^*, 3R^*) 2-amino-3-hydroxy-4,4,4-trifluorobutanoic acid | 434-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S^*, 3R^*) 2-amino-3-hydroxy-4,4,4-trifluorobutanoic acid
• 英文别名: (anti) 2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acid；4,4,4-trifluoro-allothreonine；2-Amino-4,4,4-trifluor-3-hydroxy-buttersaeure；4,4,4-Trifluor-allothreonin；(2S,3R)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 434-38-8；102679-99-2；102680-00-2；111688-37-0；119718-17-1；135268-33-6；135268-34-7；135268-35-8
• 化学式: C₄H₆F₃NO₃
• 分子量: 173.092
• InChiKey: ITYVCUQVLKIGEY-NHYDCYSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-phenylhydrazono-butyric acid 在 水 、 铂 作用下， 生成 (2S^*, 3R^*) 2-amino-3-hydroxy-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical Effects of the Trifluoromethyl Group.^1,2 V. Reactions of Ethyl β-Trifluoromethylglycidate; the Synthesis of 2-Amino-3-hydroxy-4,4,4-trifluorobutyric Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01534a047

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of <i>a</i><i>nti</i>-4,4,4-Trifluorothreonine and 2-Amino-4,4,4-trifluorobutanoic Acid
  作者：Zhong-Xing Jiang、Ying-Ying Qin、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo0344384

  日期：2003.9.1

  A short and efficient enantioselective synthesis of both enantiomers of anti-4,4,4-trifluorothreonine and 2-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid was successfully developed. Trifluoromethylation of benzyl-protected bromoalkene 4 provided key intermediate trifluoromethylated trans-disubstituted alkene 2 in good yield. The sequence then involved Sharpless asymmetric dihydroxylation, nucleophilic opening

  成功开发了一种短而有效的对映体，其合成抗4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的对映体。苄基保护的溴代烯烃4的三氟甲基化以良好的收率提供了关键的中间体三氟甲基化的反式二取代烯烃2。然后，该序列涉及Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐与NaN（3）的亲核打开，钯催化的选择性氢化和氧化。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorinated Threonines
  作者：Carlo Scolastico、Esterino Conca、Laura Prati、Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Adriano Berti、Paolo Farina、Umberto Valcavi

  DOI：10.1055/s-1985-31363

  日期：——

  (d,l)-threo and allo-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acids are synthesised from ethyl trifluoroacetoacetate via reduction and saponification of the 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methoxyiminobutanoate. threo-Isomers are stereospecifically obtained by epimerisation of allo-isomers via the corresponding oxazolidinones. An acylation and stereoselective reduction sequence performed on ethyl N,N-dibenzylaminoacetate also leads to threo-isomers (1A) in good yields. An enantioselective synthesis of (L)-4-fluorothreonine by regiospecific opening of (2S), (3R)-3-benzyloxyoxiranecarboxylic acid is reported.

  (d,l)-threo和allo-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸是通过乙基三氟乙酰乙酸酯的还原和水解4,4,4-三氟-3-羟基-2-甲氧基亚氨基丁酸酯来合成的。通过相应的唑烷酮的差向异构化可以立体特异性地获得threo异构体。在乙基N,N-二苄基氨基乙酸酯上进行的酰化和立体选择性还原序列也能以良好的产率得到threo异构体(1A)。报道了一种通过(2S),(3R)-3-苄氧基环氧乙烷羧酸的区域特异性开环来选择性合成(L)-4-氟苏氨酸的方法。
• Enantiospecific and diastereoselective synthesis of anti α-hydrazino- and α-amino-β-hydroxyacids through “electrophilic amination” of β-hydroxyesters
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86060-9

  日期：1988.1
• Stereocontrolled synthesis of 4,4,4-trifluorothreonine
  作者：Tomoya Kitazume、Jenq Tain Lin、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80041-5

  日期：1991.1

  Stereoisomers of unnatural 4,4,4-trifluorothreonine are obtained through enzymatic resolution, and the absolute configuration of these materials is determined. 4,4,4-Trifluorothreonine thus prepared was evaluated for antifungal or antitumor activity.
• GUANTI, GIUSEPPE;BANT, LUCA;NARISANO, ENRICA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5553-5562
  作者：GUANTI, GIUSEPPE、BANT, LUCA、NARISANO, ENRICA

  DOI：——

  日期：——