5-(Dibromomethyl)-4-methylpyrimidine | 135645-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(Dibromomethyl)-4-methylpyrimidine
• CAS: 135645-50-0
• 化学式: C₆H₆Br₂N₂
• 分子量: 265.935
• InChiKey: RUNYRUUPOBHCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.67h， 以10%的产率得到5-(Dibromomethyl)-4-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective bromination reactions of polymethylpyrimidines

  摘要：

  4,5-Dimethyl- and 4,5,6-trimethyl-substituted pyrimidines are brominated at C5-Me with NBS in CCl4 and at C4(6)-Me with bromine in acetic acid to give the corresponding bromomethyl derivatives in a high yield. The remaining methyl group(s) can also be brominated with high regioselectivity. The 2-methylthio substituent is not oxidized under these conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00019a028