1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-[(dodecanoyloxy)methyl]phosphocholine chloride | 1421945-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-[(dodecanoyloxy)methyl]phosphocholine chloride
• CAS: 1421945-04-1
• 化学式: C₅₇H₁₀₉NO₁₀P*Cl
• 分子量: 1034.92
• InChiKey: AHEJTBPKHQDDSR-HHCXVOIFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.81
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  53.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲基月桂酸酯 、 1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 以 氯仿 为溶剂， 以28%的产率得到1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-[(dodecanoyloxy)methyl]phosphocholine chloride
  参考文献：
  名称：

  Bioresponsive Deciduous-Charge Amphiphiles for Liposomal Delivery of DNA and siRNA

  摘要：

  生物可降解阳离子脂质是为高效递送DNA和siRNA到细胞内而开发的。这些化合物的设计起点是膜脂DOPC，设计思路是使其在遭受酸性或酶促刺激时，如lipoplex在生物介质中行进过程中遇到的那些刺激，可能失去其阳离子电荷。它们在多种细胞系（BHK-21、Calu-3、NCI-H292和A549）中显示出卓越的DNA递送效率，同时没有显著的细胞毒性。此外，其中两种化合物（碳酸酯基DOPC衍生物）能够将小干扰RNA递送至U87Luc和A549Luc癌细胞，并能介导稳定转染的荧光素酶基因有选择性地70-80%的knockdown效果。结果表明，所述的生物响应性阳离子脂质具有高度的DNA和siRNA递送活性，这对于在体内向肺部组织递送治疗性核酸来说是一个令人鼓舞的发现。

  DOI：

  10.1007/s11095-013-0976-9