3-(2-chlorophenyl)-3-phenylpropionamide | 1372804-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-3-phenylpropionamide
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 1372804-78-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: SHICUONCNRVRJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-氯苯基)丙烯酰氯 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 2Rh⁽¹⁺⁾*2Cl^(1-)*2C₈H₇CH₃CH(CH₃)2COOC₆H₃(CH₃)2=(RhCl(C₈H₇CH₃CH(CH₃)2COOC₆H₃(CH₃)2))2 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  顺序铑/钯催化：在非手性和手性配体存在下二氢喹啉酮的对映选择性形成

  摘要：

  非手性和手性配体的相容组合可用于铑/钯催化，以实现高度对映选择性的多米诺反应。催化速率的差异和配体干扰的最小影响赋予了多米诺骨牌序列控制权。“全合一” 1,4-共轭的芳基化和C 通过顺序的Rh / Pd催化下Ñ交叉耦合提供了访问对映体富集二氢喹啉酮积木。

  DOI：

  10.1002/anie.201407400

文献信息

• The acid-mediated ring opening reactions of α-aryl-lactams
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c2ob00012a

  日期：——

  4-Aryl-azetidin-2-ones (β-lactams) undergo ring opening with triflic acid to give cinnamamides which, in benzene, react further to give 3-aryl-3-phenyl-propionamides. Prolonged reaction times in benzene give 3,3-diphenyl-propionamide via an aryl/phenyl exchange. Lactams of ring size 7 and higher also ring open, but only 7- and 8-membered rings give pure diphenylalkylamides. AlCl3 only ring opens the 4-aryl-azetidinones.

  4- 芳基氮杂环丁-2-酮（δ-内酰胺）与三氟甲酸开环生成肉桂酰胺，肉桂酰胺在苯中进一步反应生成 3-芳基-3-苯基丙酰胺。在苯中延长反应时间，通过芳基/苯基交换得到 3,3-二苯基丙酰胺。环径为 7 或更大的内酰胺也能开环，但只有 7 和 8 元环才能生成纯的二苯基烷基酰胺。AlCl3 只能使 4-芳基氮杂环丁酮开环。
• Sequential Rhodium/Palladium Catalysis: Enantioselective Formation of Dihydroquinolinones in the Presence of Achiral and Chiral Ligands
  作者：Lei Zhang、Zafar Qureshi、Lorenzo Sonaglia、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201407400

  日期：2014.12.8

  Compatible combinations of achiral and chiral ligands can be used in rhodium/palladium catalysis to achieve highly enantioselective domino reactions. The difference in rates of catalysis and minimal effects of ligand interference confer control in the domino sequence. The “all‐in‐one” 1,4‐conjugate arylation and CN cross‐coupling through sequential Rh/Pd catalysis provides access to enantioenriched

  非手性和手性配体的相容组合可用于铑/钯催化，以实现高度对映选择性的多米诺反应。催化速率的差异和配体干扰的最小影响赋予了多米诺骨牌序列控制权。“全合一” 1,4-共轭的芳基化和C 通过顺序的Rh / Pd催化下Ñ交叉耦合提供了访问对映体富集二氢喹啉酮积木。