C-iso-butyltetraiodocavitand | 1072953-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: C-iso-butyltetraiodocavitand
• 英文别名: 6,12,18,39-Tetraiodo-25,29,33,37-tetrakis(2-methylpropyl)-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaene
• CAS: 1072953-94-6
• 化学式: C₄₈H₅₂I₄O₈
• 分子量: 1264.55
• InChiKey: LKEAWIAHWAWPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-iso-butyltetraiodocavitand 、 4'-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-2,2':6',2''-terpyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到tetra-(4-(2,2':6',2"-terpyridyl)-phenyl)-cavitand
  参考文献：
  名称：

  A self-assembling metallosupramolecular cage based on cavitand–terpyridine subunits

  摘要：

  Metal-directed self-assembly of a terpyridyl-functionalized cavitand yields a large hexameric coordination cage. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.143
• 作为产物：
  描述：

  C-iso-butyltetrabromocavitand 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.75h， 以63%的产率得到C-iso-butyltetraiodocavitand
  参考文献：
  名称：

  A self-assembling metallosupramolecular cage based on cavitand–terpyridine subunits

  摘要：

  Metal-directed self-assembly of a terpyridyl-functionalized cavitand yields a large hexameric coordination cage. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.143

文献信息

• Frozen Dissymmetric Cavities in Resorcinarene-Based Coordination Capsules
  作者：Taisuke Imamura、Takeshi Maehara、Ryo Sekiya、Takeharu Haino

  DOI：10.1002/chem.201505183

  日期：2016.3.1

  By introducing slight structural modifications to a D4‐symmetric coordination capsule, we succeeded in isolating the nearly enantiopure capsules (P)‐ and (M)‐2 a(BF4)4. Chiral guest, dibenzyl 4,4′‐diacetoxy‐6,6′‐dimethyl‐[1,1′‐biphenyl]‐2,2′‐dicarboxylate (3) was encapsulated within the dissymmetric cavity of 2 a(BF4)4, resulting in a high diastereoselectivity of >99 % de. The encapsulated guest was

  通过对D 4对称配位胶囊进行轻微的结构修饰，我们成功地分离出了几乎对映纯的胶囊（P）和（M）2 a（BF 4）4。手性客体二苄基4,4'-二乙酰氧基-6,6'-二甲基-[1,1'-联苯] -2,2'-二羧酸盐（3）封装在2 a（BF 4）4的不对称腔内，导致非对映选择性高，> 99％de。通过空胶囊的沉淀，被包封的客人被成功地从复合物中除去而没有外消旋作用。CD谱图证实了胶囊的手性在THF和1,4-二恶烷中可以长期保持，而少量的乙腈则促进了空胶囊的消旋。在二氯甲烷和1,2-二氯乙烷中确定了消旋反应的活化参数，分别导致正焓贡献和大的负熵贡献。因此，外消旋符合一阶动力学模型。机械耦合的Cu +-2,2'-联吡啶配位中心负责外消旋作用的高能屏障，并导致不对称空腔的独特手性记忆，这种记忆通过添加乙腈而被关闭。