1,1'-(1,2-phenylene)bis(prop-2-yn-1-ol) | 141068-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,2-phenylene)bis(prop-2-yn-1-ol)
• 英文别名: 1-[2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 141068-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: KTELWEQKJFLIPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-phenylene)bis(prop-2-yn-1-ol) 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 2,4-二甲基-3-戊醇 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-2,3,3a,4,11,11a-hexahydro-1H-naphtho[2,3-f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用碘化sa（II）促进的丙二烯合成生成2,3-萘醌二甲烷的新方法

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，在温和的条件下，由邻双（α-乙酰氧基炔丙基）苯衍生物与SmI 2容易生成2,3-萘醌二甲烷。发现奎尼二甲烷中间体的反应遵循不同的途径，这取决于底物的炔基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60926-7
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-phenylene)bis(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol) 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.78 g的产率得到1,1'-(1,2-phenylene)bis(prop-2-yn-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  带有双（乙酰氧基）基团的炔烃高效布朗斯台德酸催化环异构化为茚基酮

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸催化的官能化炔烃的环异构化，假定它是通过形成苄基阳离子中间体而引发的。该反应在温和条件下提供了一种高效，直接的途径，以制备具有广泛取代基的茚基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800037

文献信息

• Intracellular Ruthenium‐Promoted (2+2+2) Cycloadditions
  作者：Joan Miguel‐Ávila、María Tomás‐Gamasa、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.202006689

  日期：2020.9.28

  here for the first time is the viability of performing multicomponent alkyne cycloaromatizations inside live mammalian cells using ruthenium catalysts. Both fully intramolecular and intermolecular cycloadditions of diynes with alkynes are feasible, the latter providing an intracellular synthesis of appealing anthraquinones. The power of the approach is further demonstrated by generating anthraquinone AIEgens

  金属介导的细胞内反应正在成为化学和细胞生物学中的宝贵工具，并有望对生物医学领域产生强烈影响。迄今为止报道的大多数反应都涉及解笼或氧化还原过程。这里首次展示了使用钌催化剂在活哺乳动物细胞内进行多组分炔环芳构化的可行性。二炔与炔的完全分子内和分子间环加成都是可行的，后者提供了有吸引力的蒽醌的细胞内合成。通过生成蒽醌 AIEgen（AIE = 聚集诱导发射）（否则不会进入细胞内部），并通过简单地改变钌络合物的类型来改变产物的细胞内分布，进一步证明了该方法的威力。
• Enantioselective intramolecular propargylic amination using chiral copper–pybox complexes as catalysts
  作者：Masashi Shibata、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c4cc01676a

  日期：——

  Intramolecular propargylic amination of propargylic acetates bearing an amino group at the suitable position in the presence of chiral copper–pybox complexes proceeds enantioselectively to give optically active 1-ethynyl-isoindolines (up to 98% ee).

  在手性铜-吡啶酮配合物存在的条件下，带有氨基的丙炔醋酸酯进行分子内丙炔胺化反应，选择性地生成光学活性的1-乙炔基异吲哚（最高可达98% ee）。
• Gold-catalyzed cascade cycloisomerization of 1,7-diyn-3,6-bis(propargyl carbonate)s: stereoselective synthesis of naphtho[b]cyclobutenes
  作者：Ming Chen、Jun Liu、Lu Wang、Xiaobo Zhou、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c3cc44757j

  日期：——

  Gold-catalyzed cycloisomerization of 1,7-diyn-3,6-bis(propargyl carbonate)s leads to a highly efficient and diastereoselective synthesis of functionalized naphtho[b]cyclobutenes. A cascade sequence involving gold-catalyzed double 3,3-rearrangement, 6pi-electrocyclic reaction and a decarbonylative cyclization was proposed for this reaction.

  金催化的1,7-二炔-3,6-双（炔丙基碳酸酯）s的环异构化导致官能化萘[b]环丁烯的高效和非对映选择性合成。提出了涉及金催化的双3，3-重排，6-π-电环反应和脱羰环化的级联序列。
• PBr₃-Mediated Cyclization of 1,7-Diyn-3,6-bis(propargyl carbonate)s: Synthesis of 5-Bromotetracenes
  作者：Ning Sun、Haoyi Chen、Xiangdong Li、Murong Xu、Yi Gan、Liangwei Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01519

  日期：2017.10.6

  A new and straightforward method for the synthesis of 5-bromotetracenes through PBr3-mediated cyclization of 1,7-diyn-3,6-bis(propargyl carbonate)s has been developed. This method offers several advantages such as easily accessible starting materials, high efficiency, and wide functional group compatibility. In addition, chloro- and iodo-substituted tetracenes were also synthesized using appropriate halogenating reagents. The utility of the 5-bromotetracene products has been illustrated by their efficient transformations through various palladium-catalyzed cross-coupling reactions.