(3R,7R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-7-[bis(phenylthio)methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 817574-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3R,7R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-7-[bis(phenylthio)methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 817574-41-7
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₂S₂
• 分子量: 475.676
• InChiKey: WEFDREOQLAOWPI-ZJMAKVHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-7-[bis(phenylthio)methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(3R,7R,8S,8aR)-8-ethyl-7-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  与苯二酚衍生的不饱和δ-内酰胺的共轭加成。对映选择性合成油酸生物碱

  摘要：

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0487101
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-6-(phenylsulfinyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3R,7R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-7-[bis(phenylthio)methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  与苯二酚衍生的不饱和δ-内酰胺的共轭加成。对映选择性合成油酸生物碱

  摘要：

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0487101