(2S,3R,4S,5R)-[5-acetoxy-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine-5-yl]methyl acetate | 1161011-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-[5-acetoxy-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine-5-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-3-yl]methyl acetate
• CAS: 1161011-62-6
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₇
• 分子量: 547.648
• InChiKey: LLKLBRAXDWUJPM-MLMSKLGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4S,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84.3%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-[5-acetoxy-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  糖醛的简单 Aza-Claisen 重排：在 1-脱氧-L-亚氨基糖合成中的应用

  摘要：

  2-C-亚甲基-N-糖基酰胺已通过简单的氮杂-克莱森重排从 2-（羟甲基）糖基中获得。这种重排也被用于合成 L-allo-deoxynojirimycin，一种人溶酶体 α-甘露糖苷酶的中度抑制剂 (IC50 = 64 μM)，以及 L-altro-deoxynojirimycin 的两种新的 C-5-（羟甲基）类似物和L-ido-脱氧野尻霉素。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801301