(3E,5R,6S,8R,14R)-5,6,8-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-pentyloxacyclotetradeca-3,11-dien-2-one | 1579246-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5R,6S,8R,14R)-5,6,8-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-pentyloxacyclotetradeca-3,11-dien-2-one
• CAS: 1579246-97-1
• 化学式: C₃₆H₇₂O₅Si₃
• 分子量: 669.221
• InChiKey: NDPQQRMYALSFRD-GXNIDKRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.34
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-non-1-en-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (3E,5R,6S,8R,14R)-5,6,8-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-pentyloxacyclotetradeca-3,11-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of macrolactone core of the natural product Sch725674

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the macrolactone core of natural product Sch725674 was accomplished from furfural. Key reactions in assembly of the macrolactone are the use of furan as a but-2-ene-dione equivalent and ring closing metathesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.008