3,4,5-trifluoro-2,6-biphenylpyridine | 1404064-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,4,5-trifluoro-2,6-biphenylpyridine
• CAS: 1404064-27-2
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃N
• 分子量: 285.268
• InChiKey: CICXBBPKTPZBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 苯硼酸 在 trans-[Ni(F)(2-C5NF4){k1-(P)-(iPr2PCH2CH2OMe)2}] 、 trans-[Ni(F)(4-C5NF4){k1-(P)-(iPr2PCH2CH2OMe)2}] 、 三乙胺 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以20%的产率得到3,4,5-trifluoro-2,6-biphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  镍氟络合物作为催化交叉偶联反应的中间体

  摘要：

  在i Pr 2 PCH 2 CH 2 OMe存在下，五氟吡啶或2,3,5,6-四氟吡啶在[Ni（COD）2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）上的CF活化导致形成镍（II）氟双膦配合物的反式- [镍（F）（2-C 5 NF 4）{κ 1 - （P） - （我镨2 P CH 2 CH 2 OME）2 }]（1），反式- [镍（F）（4-C 5 NF 4）{κ 1 - （P） - （我镨2 P CH 2 CH 2 OME）2 }]（2）和反式- [镍（F）（2-C 5 NHF 3）{κ 1 - （P） - （我镨2 P CH 2 CH 2 OMe）2 }]（3）。就业我镨2 PCH 2 CH 2 NME 2得到的镍（II）氟单膦配合物[镍（F）（2-C 5 NF 4）{κ 2 - （P，Ñ） -我镨2 P CH 2 CH 2 Ñ我2 }]（4），[镍（F）（4-C 5 NF 4）{κ 2 - （P，Ñ）

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.06.025

文献信息

• Indolyl Phosphine Nickel(II) Fluorido Complexes: Synthesis and Intermediates in <i>Suzuki–Miyaura</i> Cross‐Coupling Reactions
  作者：Ouchan He、Beatrice Cula、Thomas Braun

  DOI：10.1002/hlca.202200156

  日期：2023.2

  (Ind=3-methyl-2-indolyl) led to the formation of the nickel(II) fluorido bis(phosphine) complexes trans-[Ni(F)(2-C5NF4)PPh2(Ind)}2] and trans-[Ni(F)(2-C5HNF3)PPh2(Ind)}2]. The complexes are characterized by the presence of intramolecular hydrogen bonds between the NH group of the phosphine ligands and the fluorido ligand. Stochiometric model reactions of nickel(II) fluorido complexes with PhB(OH)2 revealed

  在膦 PPh 2 (Ind) (Ind=3)存在下，五氟吡啶和 2,3,5,6-四氟吡啶在 [Ni(cod) 2 ] (cod=1,5-cyclooctadiene) 处的C−F 键活化-methyl-2-indolyl) 导致镍 (II) 氟代双（膦）配合物的形成反式-[Ni(F)(2-C 5 NF 4 )PPh 2 (Ind)} 2 ] 和反式- [Ni(F)(2-C 5 HNF 3 )PPh 2 (Ind)} 2]. 该配合物的特征在于膦配体的 NH 基团与氟配体之间存在分子内氢键。镍 (II) 氟化物络合物与 PhB(OH) 2的化学计量模型反应表明，前者可被视为Suzuki–Miyaura交叉偶联反应的中间体。尝试使用 10 mol-% 的反式-[Ni(F)(2-C 5 NF 4 )PPh 2 (Ind)} 2 ] 作为催化剂进行催化实验，并将 PPh 2 (Ind) 络合物的活性与类似的镍