3,8-bis(trifluoromethyl)benzo[c]cinnoline | 362-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,8-bis(trifluoromethyl)benzo[c]cinnoline
• CAS: 362-24-3
• 化学式: C₁₄H₆F₆N₂
• 分子量: 316.205
• InChiKey: PMTCLLCHPJMACS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-bis(trifluoromethyl)benzo[c]cinnoline 在 过氧乙酸 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,8-bis-trifluoromethyl-benzo[c]cinnoline 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Neighboring Group Interaction in the Reduction of 2,2'-Dinitro-4,4'-bis-(trifluoromethyl)-biphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a046
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dinitro-4,4'-bis (trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl 在 sodium ethanolate 、 苯乙酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3,8-bis(trifluoromethyl)benzo[c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ] cinnoline构架的新方法的研究

  摘要：

  已经发现并研究了导致苯并[ c ]肉桂醇骨架的新型合成方法。该过程由两个独立的反应组成，第一个是2,2'-二硝基联苯的硝基部分还原，我们认为该过程是通过SET机理进行的，从而得到羟氨基和亚硝基。在接下来的步骤中，环化是在形成-N N-键的情况下进行的。我们认为该过程是通过亚硝基自由基阴离子的自由基机理发生的。该新方法提供了苯并[ c ]肉桂啉或苯并[ c ]肉桂啉N-氧化物，两者的收率均很高，分别为93％和91％。获得苯并[ c在] cinnoline中，反应以醇为溶剂，以醇盐为碱，而对于苯并[ c ] cinnoline N-氧化物，则以水为溶剂，以氢氧化钠为碱。为了建立后一程序，利用统计实验设计和多变量建模来揭示反应的响应面并确定反应的最佳条件。提出了复杂反应机理的建议。在证实该机理的过程中，发现了一种新的脱氧反应，该反应将苯并[ c ] cinnoline N-氧化物转化为苯并[ c

  DOI：

  10.1021/jo049102o
• 作为试剂：
  描述：

  2,2'-diamino-4,4'-bis(trifluormethyl)biphenyl 在 3,8-bis(trifluoromethyl)benzo[c]cinnoline 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(三氟甲基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Neighboring Group Interaction in the Reduction of 2,2'-Dinitro-4,4'-bis-(trifluoromethyl)-biphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a046

文献信息

• Microwave‐assisted reduction of aromatic nitro compounds with novel oxo‐rhenium complexes
  作者：Gabriele Grieco、Olivier Blacque

  DOI：10.1002/aoc.6452

  日期：2022.1

  The reduction of several aromatic nitro compounds to amines by means of the two novel catalytic systems ([IMes]2ReOBr3)/PhSiH3 and ([Py]3ReNOBr2)/PhSiH3 under microwave irradiation is here reported. These two systems were able to perform the reduction of nitro groups with higher TON and TOF when compared with previously reported systems based on oxo-rhenium core under standard heating, although they

  本文报道了在微波辐照下通过两种新型催化体系([IMes] 2 ReOBr 3 )/PhSiH 3和([Py] 3 ReNOBr 2 )/PhSiH 3将几种芳族硝基化合物还原为胺。与先前报道的基于氧铼核的系统在标准加热下相比，这两个系统能够以更高的 TON 和 TOF 还原硝基，尽管与已知系统相比，它们的反应范围较窄。