5-benzoyloxy-2-oxepanone | 1039531-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzoyloxy-2-oxepanone
• 英文别名: (7-Oxooxepan-4-yl) benzoate；(7-oxooxepan-4-yl) benzoate
• CAS: 1039531-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: MZSFZUCOQZJMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)环已酮 在 N-甲基咪唑 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 双氧水 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到5-benzoyloxy-2-oxepanone
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger 氧化的非酶酸/过酸催化循环。

  摘要：

  碳二亚胺和过氧化氢在接触羧酸催化剂时的联合作用用于产生瞬时过酸，该过酸可参与酮向内酯的拜尔-维利格重排。最多可以实现催化循环的 35 次周转。这些条件在反应性环己酮的背景下特别有用，并且允许使用 H2O2 作为末端氧化剂。手性催化剂的一个单一例子表明，原则上，使用这种催化剂周转策略可以实现对映选择性催化。

  DOI：

  10.1021/ol8010248

文献信息

• CCl₃CN: A Crucial Promoter of <i>m</i>CPBA-Mediated Direct Ether Oxidation
  作者：Shin Kamijo、Shoko Matsumura、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol1018079

  日期：2010.9.17

  The direct oxidation of ether sp(3) C-H bonds using the new reagent system mCPBA/CCl3CN/MeCN has been developed. CCl3CN in MeCN drastically alters the reactivity of m-chloroperbenzoic acid (mCPBA), and chemoselective transformation of methyl ethers to ketones was realized under mild conditions. Radical-based mCPBA-mediated oxidation was suggested as the reaction mechanism. The present new reaction expands the utility of methyl ethers as stable synthetic precursors of carbonyl compounds and of mCPBA as a radical-based C-H oxidizing agent.
• A Nonenzymatic Acid/Peracid Catalytic Cycle for the Baeyer−Villiger Oxidation
  作者：Gorka Peris、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol8010248

  日期：2008.7.17

  The combined action of carbodiimide and hydrogen peroxide upon exposure to carboxylic acid catalysts serves to generate transient peracids that can be engaged in the Baeyer-Villiger rearrangement of ketones to lactones. Up to 35 turnovers of the catalytic cycle may be achieved. The conditions are especially useful in the context of reactive cyclohexanones, and allow the use of H2O2 as the terminal

  碳二亚胺和过氧化氢在接触羧酸催化剂时的联合作用用于产生瞬时过酸，该过酸可参与酮向内酯的拜尔-维利格重排。最多可以实现催化循环的 35 次周转。这些条件在反应性环己酮的背景下特别有用，并且允许使用 H2O2 作为末端氧化剂。手性催化剂的一个单一例子表明，原则上，使用这种催化剂周转策略可以实现对映选择性催化。