6-(benzoyloxy)-3-carbethoxy-1-propyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline | 73625-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzoyloxy)-3-carbethoxy-1-propyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline
• 英文别名: ethyl 6-benzoyloxy-1-propyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 73625-44-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 371.477
• InChiKey: WCGXSRQZZSJEBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzoyloxy)-3-carbethoxy-1-propyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine hydrochloride chromate 、 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 142.25h， 生成 (4aβ,7β,8aα)-(+/-)-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-2-(methanesulfonyl)-7-<<(methanesulfonyl)oxy>methyl>-5-propyl-2H-pyrazolo<3,4-g>quinoline
  参考文献：
  名称：

  双环和三环麦角灵的部分结构。刚性的3-（2-氨基乙基）吡咯以及3-和4-（2-氨基乙基）吡唑是多巴胺激动剂。

  摘要：

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a003
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基丙烯酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 6-(benzoyloxy)-3-carbethoxy-1-propyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  双环和三环麦角灵的部分结构。刚性的3-（2-氨基乙基）吡咯以及3-和4-（2-氨基乙基）吡唑是多巴胺激动剂。

  摘要：

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a003

文献信息

• Octahydro-2H-pyrrolo(3,4-g)quinolines, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0013788A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Octahydro-2H-pyrrolo[3,4-g]quinolines, useful as dopamine agonists, particularly as inhibitors of prolactin secretion and in treatment of Parkinsonism, are described herein. These novel compounds are prepared by reacting a 2-alkylcarbonyloctahydro-2H-pyrrolo[3,4-g]quinoline with base.

  本文描述了八氢-2H-吡咯并[3,4-g]喹啉，可用作多巴胺激动剂，特别是催乳素分泌抑制剂和帕金森病治疗剂。这些新型化合物是通过 2-烷基羰基八氢-2H-吡咯并[3,4-g]喹啉与碱反应制备的。
• Octahydro quinoline derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0050881A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  Compounds of formula wherein R is (C1-C3)alkyl, allyl or benzyl and R1 is COOZ', where Z' is (C1-C2)alkyl or (optionally substituted phenyl)-(C1-C2)alkyl, are intermediates useful in the formation of octahydro 'pyrazoloquinolines, which are dopamine agonists.

  式中 R 为 (C1-C3)烷基、烯丙基或苄基，R1 为 COOZ'，其中 Z' 为 (C1-C2)烷基或（任选取代的苯基）-(C1-C2)烷基的化合物是用于形成八氢'吡唑并喹啉类化合物的中间体，这种化合物是多巴胺激动剂。
• Octahydro pyrazolo (3,4-g)quinolines, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0013787B1

  公开（公告）日：1984-05-02
• US4198415A
  申请人：——

  公开号：US4198415A

  公开（公告）日：1980-04-15
• US4230861A
  申请人：——

  公开号：US4230861A

  公开（公告）日：1980-10-28