(2R^*,3R^*)-2-(3-hydroxy)butyl acrylate | 77481-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R^*,3R^*)-2-(3-hydroxy)butyl acrylate
• 英文别名: 1'-Methyl-2'-hydroxypropyl Acrylate；[(2R,3R)-3-hydroxybutan-2-yl] prop-2-enoate
• CAS: 77481-20-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: QXIQCNFSNJEMOD-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3R^*)-2-(3-hydroxy)butyl acrylate 、 环戊二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  竞争性狄尔斯-阿尔德反应为机理探针的2-羟乙基酯的选择性路易斯酸络合

  摘要：

  竞争性Diels –涉及丙烯酸乙酯，丙烯酸2-羟乙酯和丙烯酸2-甲氧基乙酯的Alder反应表明，某些路易斯酸（例如EtAlCl 2）选择性地与2-羟乙基酯基团络合。使用2-羟基乙基富马酸乙酯的研究支持了这些发现。13 C NMR光谱学提供了一些有关2-羟乙基酯与EtAlCl 2之间相互作用的性质的证据。描述了EtAlCl 2对（2 R ∗，3 R ∗）-2-（3-羟基）丙烯酸丁酯的Diels-Alder反应中非对映控制水平的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01071-6
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 (2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到(2R^*,3R^*)-2-(3-hydroxy)butyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  竞争性狄尔斯-阿尔德反应为机理探针的2-羟乙基酯的选择性路易斯酸络合

  摘要：

  竞争性Diels –涉及丙烯酸乙酯，丙烯酸2-羟乙酯和丙烯酸2-甲氧基乙酯的Alder反应表明，某些路易斯酸（例如EtAlCl 2）选择性地与2-羟乙基酯基团络合。使用2-羟基乙基富马酸乙酯的研究支持了这些发现。13 C NMR光谱学提供了一些有关2-羟乙基酯与EtAlCl 2之间相互作用的性质的证据。描述了EtAlCl 2对（2 R ∗，3 R ∗）-2-（3-羟基）丙烯酸丁酯的Diels-Alder反应中非对映控制水平的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01071-6

文献信息

• Transition-metal-catalyzed asymmetric organic synthesis via polymer-attached optically active phosphine ligands. 6. Asymmetric hydrogenation with polymer catalysts containing optically active pendent alcohols
  作者：Gregory L. Baker、Scott J. Fritschel、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00327a024

  日期：1981.7