3',4'-difluoro-2-nitrobiphenyl | 1202674-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',4'-difluoro-2-nitrobiphenyl
• 英文别名: 1,2-Difluoro-4-(2-nitrophenyl)benzene
• CAS: 1202674-73-4
• 化学式: C₁₂H₇F₂NO₂
• 分子量: 235.19
• InChiKey: OAIKQKOEXPBKET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-difluoro-2-nitrobiphenyl 在 吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(3',4'-difluoro-(1,1'-biphenyl)-2-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰氨基联芳基作为抗微管蛋白剂和信号转导抑制剂和转录激活剂 3 (STAT3) 信号

  摘要：

  一系列N-磺酰基-氨基联芳基衍生物已被检测为新型抗微管蛋白药物。化合物21 [ N -(4'-cyano-3'-fluoro-biphenyl-2-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide] 对四种癌细胞系（胰腺 AsPC-1、肺 A549、肝 Hep3B、和前列腺 PC-3)，平均 GI 50值为 57.5 nM。其他测定显示21不仅抑制微管蛋白聚合，而且抑制 STAT3 抑制的磷酸化，IC 50值为 0.2 μM。四种其他化合物（8、10、19和35) 也能够抑制这种磷酸化。这项研究描述了新型N-磺酰基-氨基联芳基（联芳基-苯磺酰胺）作为靶向 STAT3 和微管蛋白的有效抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00659
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3',4'-difluoro-2-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种合成3,4-二氟-2’-氨基联苯的方法

  摘要：

  一种合成3,4‑二氟‑2’‑氨基联苯的方法，将邻硝基苯甲酸、碱和溶剂先反应并除掉水份，再加入取代卤苯，催化剂和配体进行偶联反应，或者将预先制备的邻硝基苯甲酸盐、取代卤苯、催化剂、配体和溶剂进行偶联反应；最后再经还原反应得到3,4‑二氟‑2’‑氨基联苯。或者一步完成上述的偶联和硝基还原反应，即一步法合成3,4‑二氟‑2’‑氨基联苯。本发明利用易得或易制备的邻硝基苯甲酸盐和取代卤苯为原料，合成3,4‑二氟‑2’‑氨基联苯，具有收率较高、生产成本低，设备投入少、三废排放少的优点，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107628956A

文献信息

• Method for Producing Substituted Biphenyls
  申请人：Smidt Sebastian Peer

  公开号：US20110105766A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A process for preparing substituted biphenyls of the formula I where R 1 =nitro or amino, R 2 =cyano, halogen, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy or C 1 -C 4 -haloalkylthio, n=from 0 to 3, and R 3 =hydrogen, cyano or halogen, which comprises reacting a halobenzene of the formula II in which Hal is chlorine or bromine, in the presence of a base and of a palladium catalyst which consists of palladium and a bidentate phosphorus ligand of the formula III where Ar is phenyl which is substituted if desired and R 4 and R 5 are each C 1 -C 8 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl or together form a 2- to 7-membered bridge which may, if desired, bear a C 1 -C 6 -alkyl substituent, in a solvent or diluent, with a phenylboronic acid IVa a diphenylborinic acid IVb or a mixture of IVa and IVb.

  一种制备式I的取代联苯的方法，其中R1=硝基或氨基，R2=氰基、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基或C1-C4卤代硫代烷基，n=从0到3，R3=氢、氰基或卤素，包括在存在碱和钯催化剂的条件下，所述钯催化剂由钯和式III的双齿膦配体组成，其中Ar是苯基，如有需要可被取代，R4和R5各自为C1-C8烷基或C3-C6环烷基，或者共同形成一个2到7成员的桥，如有需要，该桥上可能带有一个C1-C6烷基取代基，在溶剂或稀释剂中，与苯硼酸IV、二苯硼酸IV或IVa和IVb的混合物反应的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED BIPHENYLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BIPHÉNYLES SUBSTITUÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018149813A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to a process for preparing substituted 2-nitrobiphenyls via Suzuki coupling using a palladium catalyst with specific phosphorus ligands and a solvent mixture containing water and an organic solvent which is at least partially miscible with water.

  本发明涉及一种利用钯催化剂和特定磷配体以及含水和至少部分与水相溶的有机溶剂的溶剂混合物，通过Suzuki偶联制备取代2-硝基联苯的方法。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Biphenylen
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2700630A2

  公开（公告）日：2014-02-26

  3,4,5-Trifluor-2'-nitro-biphenyl

  3,4,5-三氟-2'-硝基联苯
• Process for preparing substituted biphenyls
  申请人：BASF SE

  公开号：US10683256B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  The present invention relates to a process for preparing substituted biphenyls via Suzuki coupling using specific phosphorus ligands and a solvent mixture containing water, a non-polar organic solvent and a polar aprotic co-solvent.

  本发明涉及一种利用特定磷配体和含有水、非极性有机溶剂和极性钝化助溶剂的混合溶剂，通过铃木偶联制备取代联苯的工艺。
• 一种制备2-硝基联苯类化合物的方法
  申请人：江西天宇化工有限公司

  公开号：CN117088776A

  公开（公告）日：2023-11-21

  本发明提供一种制备2‑硝基联苯类化合物的方法，所述方法包括以下步骤：将苯硼酸类化合物或苯硼酸酯类化合物与邻氯硝基苯类化合物、贵金属或其盐、以及配体在无氧环境中反应，得到所述2‑硝基联苯类化合物，配体分子中没有苯环，配体结构简单，易于制备，并且市场售价较低，本发明在贵金属盐以及配体用量更低的情况下，能够在无氧环境中高效催化反应，反应收率高，而且本发明的制备方法中不需要添加非离子型表面活性剂等助剂。