7-bromo-3-hydroxynaphthoic acid chloride | 118726-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-bromo-3-hydroxynaphthoic acid chloride
• 英文别名: 7-Bromo-3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl chloride
• CAS: 118726-28-6
• 化学式: C₁₁H₆BrClO₂
• 分子量: 285.524
• InChiKey: FCVXJGYYOJMPSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.734±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-hydroxynaphthoic acid chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-3-((dimethylamino)methyl)naphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光活化 V 型双功能甲基醌前体作为一种新型选择性 G-四链体烷基化剂

  摘要：

  G4 配体甲基醌前体。已经设计和合成了一个新的 G-四链体烷基化化合物家族，能够通过光化学活化产生醌甲基化物 (QM)。在存在人类端粒序列的情况下，铵盐前体显示出能够生成通过凝胶和 MALDI-ToF 质谱分析鉴定的单交联产物的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202200734
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 盐酸 、 tin 、 氯化亚砜 、 溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-bromo-3-hydroxynaphthoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of iodobenzamide analogs: potential D-2 dopamine receptor imaging agents

  摘要：

  (S)-N-[(1-Ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2-hydroxy-3-iodo-6- methoxybenzamide ([123I]IBZM) is a central nervous system (CNS) D-2 dopamine receptor imaging agent. In order to investigate the versatility of this parent structure in specific dopamine receptor localization and the potential for developing new dopamine receptor imaging agents, a series of new iodinated benzamides with fused ring systems, naphthalene (INAP) and benzofuran (IBF), was synthesized and radiolabeled, and the in vivo and in vitro biological properties were characterized. The best analogue of IBZM is IBF (21). The specific binding of [125I]IBF (21) with rat striatal tissue preparation was found to be saturable and displayed a Kd of 0.106 +/- 0.015 nM. Competition data of various receptor ligands for [125I]IBF (21) binding show the following rank order of potency: spiperone greater than IBF (21) greater than IBZM greater than (+)-butaclamol greater than (+/-)-ADTN,6,7 greater than ketanserin greater than SCH-23390 much greater than propranolol. The in vivo biodistribution results confirm that [125I]IBF (21) concentrated in the striatal area after iv injection into rats. The study demonstrates that [123I]IBF (21) is a potential agent for imaging CNS D-2 dopamine receptors.

  DOI：

  10.1021/jm00163a029

文献信息

• Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling Reactions Catalyzed by 1,5-Diazadecalin Metal Complexes:  Efficient Formation of Chiral Functionalized BINOL Derivatives
  作者：Xiaolin Li、J. Brian Hewgley、Carol A. Mulrooney、Jaemoon Yang、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo0340206

  日期：2003.7.1

  ligands in the enantioselective oxidative biaryl coupling of substituted 2-naphthol derivatives. Under the optimal conditions employing 2.5-10 mol % of a 1,5-diaza-cis-decalin copper(II) catalyst with oxygen as the oxidant, enantioselective couplings (44-96% ee) could be achieved for a range of 3-substituted 2-naphthols including the ester, ketone, phosphonyl, and sulfonyl derivatives. The relationship

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；
• MURPHY, RAYMOND A.;KUNG, HANK F.;KUNG, MEI-PING;BILLINGS, JEFFREY, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 171-178
  作者：MURPHY, RAYMOND A.、KUNG, HANK F.、KUNG, MEI-PING、BILLINGS, JEFFREY

  DOI：——

  日期：——