N,N',N'',N'''-tetra-Boc-hordatine A | 909118-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: N,N',N'',N'''-tetra-Boc-hordatine A
• CAS: 909118-87-2
• 化学式: C₄₈H₇₀N₈O₁₂
• 分子量: 951.13
• InChiKey: UYDCFSDVQKTCOA-SZMIMLNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  265.7
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N'',N'''-tetra-Boc-hordatine A 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(2S,3S)-hordatine A hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在α构效关系研究1啤酒肾上腺素能受体拮抗剂

  摘要：

  以前已从啤酒中分离出霍尔达汀A和阿哌替丁作为与毒蕈碱M 3受体结合的活性成分。另外，这些化合物显示出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。尽管这两个分子的相对结构先前已经确定，但绝对立体化学尚不清楚。因此，为了阐明天然大麦碱A的绝对立体化学，我们从旋光纯的脱氢二-对-香豆酸中合成了大麦碱A和Aperidine的每个对映异构体。还合成了几种其他相关化合物用于结构-活性关系研究。手性色谱柱HPLC分析表明，天然大麦碱A的绝对立体化学为（2 S，3S），虽然基于异构化机理，但哌啶的立体化学为（2 R，3 S）。的α 1A的肾上腺素能受体的结合活性（2 - [R，3 - [R）-hordatine A为对映体对hordatines和aperidines中最有效的。此外，相关的合成化合物（2 R，3 R）-苯并呋喃甲酸甲酯在比大麦碱A更低的浓度下表现出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.068
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-dehydrodi-p-coumaric acid 、 4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]butylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到N,N',N'',N'''-tetra-Boc-hordatine A
  参考文献：
  名称：

  在α构效关系研究1啤酒肾上腺素能受体拮抗剂

  摘要：

  以前已从啤酒中分离出霍尔达汀A和阿哌替丁作为与毒蕈碱M 3受体结合的活性成分。另外，这些化合物显示出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。尽管这两个分子的相对结构先前已经确定，但绝对立体化学尚不清楚。因此，为了阐明天然大麦碱A的绝对立体化学，我们从旋光纯的脱氢二-对-香豆酸中合成了大麦碱A和Aperidine的每个对映异构体。还合成了几种其他相关化合物用于结构-活性关系研究。手性色谱柱HPLC分析表明，天然大麦碱A的绝对立体化学为（2 S，3S），虽然基于异构化机理，但哌啶的立体化学为（2 R，3 S）。的α 1A的肾上腺素能受体的结合活性（2 - [R，3 - [R）-hordatine A为对映体对hordatines和aperidines中最有效的。此外，相关的合成化合物（2 R，3 R）-苯并呋喃甲酸甲酯在比大麦碱A更低的浓度下表现出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.068