(2S,3R,5R,6R)-5-((S)-4-hydroxy-4-methyl-2-oxooct-7-enyl)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,3-dimethyl-2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclohexanone | 1260612-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R,6R)-5-((S)-4-hydroxy-4-methyl-2-oxooct-7-enyl)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,3-dimethyl-2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclohexanone
• CAS: 1260612-81-4
• 化学式: C₃₁H₄₆O₇
• 分子量: 530.702
• InChiKey: BREIDKJPMMPBRX-QAATUEQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-ethyl 5-methyl-1-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclopent-2-enecarboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~230.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.75h， 生成 (2S,3R,5R,6R)-5-((S)-4-hydroxy-4-methyl-2-oxooct-7-enyl)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,3-dimethyl-2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclohexane Core of Phomactins and a New Route to the Bicyclo[9.3.1]pentadecane Diterpenoid Skeleton

  摘要：

  Conjugate reduction of an enone accompanied by in situ intramolecular aldol condensation was used to construct the tetrasubstituted cyclohexane nucleus of phomactins. Subsequent relay ring-closing metathesis completed the nine-membered ansa bridge of the diterpenoid framework.

  DOI：

  10.1021/ol1026816