1-allyl-6-benzoyloxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinoline-2-one | 74197-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-6-benzoyloxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinoline-2-one
• 英文别名: (2-Oxo-1-prop-2-enyl-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-6-yl) benzoate
• CAS: 74197-00-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: HOKWVBWDEOHBDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-6-benzoyloxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinoline-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 trans-(+/-)-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-5-allyl-2H-pyrazolo<3,4-g>quinoline
  参考文献：
  名称：

  双环和三环麦角灵的部分结构。刚性的3-（2-氨基乙基）吡咯以及3-和4-（2-氨基乙基）吡唑是多巴胺激动剂。

  摘要：

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a003
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)环已酮 、 丙烯酰碘 、 丙烯酰胺 生成 1-allyl-6-benzoyloxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环和三环麦角灵的部分结构。刚性的3-（2-氨基乙基）吡咯以及3-和4-（2-氨基乙基）吡唑是多巴胺激动剂。

  摘要：

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a003

文献信息

• Octahydro pyrazolo (3,4-g)quinolines, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0013787A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Octahydropyrazolo [3,4-g] quinolines of the general formula: wherein R is (C1-3)alkyl or allyl; R1 is H or CH2X wherein X is OCH3, SCH3, CN, SO2CH3 or CONH2; and pharmaceutically-acceptable acid addition salts thereof. These compounds, dopamine agonists, useful in treatment of Parkinsonism and in inhibiting secretion of prolactin, are prepared by reacting a corresponding 7-dimethylaminomethylene-6-oxo-derivative with hydrazine hydrate.

  通式为八氢吡唑并[3,4-g]喹啉： 其中 R 是（C1-3）烷基或烯丙基； R1 是 H 或 CH2X，其中 X 是 OCH3、SCH3、CN、SO2CH3 或 CONH2；以及 其药学上可接受的酸加成盐。 这些化合物是多巴胺激动剂，可用于治疗帕金森病和抑制催乳素分泌，其制备方法是将相应的 7-二甲氨基亚甲基-6-氧代衍生物与水合肼反应。
• US4198415A
  申请人：——

  公开号：US4198415A

  公开（公告）日：1980-04-15
• US4230861A
  申请人：——

  公开号：US4230861A

  公开（公告）日：1980-10-28
• US4367231A
  申请人：——

  公开号：US4367231A

  公开（公告）日：1983-01-04
• Bicyclic and tricyclic ergoline partial structures. Rigid 3-(2-aminoethyl)pyrroles and 3- and 4-(2-aminoethyl)pyrazoles as dopamine agonists
  作者：Nicholas J. Bach、Edmund C. Kornfeld、Noel D. Jones、Michael O. Chaney、Douglas E. Dorman、Jonathan W. Paschal、James A. Clemens、E. Barry Smalstig

  DOI：10.1021/jm00179a003

  日期：1980.5

  support of this hypothesis, bicyclic and tricyclic ergoline partial structures 6, 11, 25, and 35 have been synthesized. In addition, some pyrazole isosters (37, 38, 40, and 45) of these rigid pyrroleethylamines have been made. All of the classes show dopaminergic activity in prolactin inhibition and in lesioned rat turning assays. The most potent drugs, the linear tricyclic pyrazoles 38 (R = Pr) and

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。