(S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-((1S,3S,5S,6S)-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methyl-6-thiocarboxy-heptyl) ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester | 916912-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-((1S,3S,5S,6S)-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methyl-6-thiocarboxy-heptyl) ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
• CAS: 916912-43-1
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₆S
• 分子量: 581.774
• InChiKey: AGOSHWSEZUWCJB-BSQODDMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-Amino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pent-2-enoic acid allyl ester 、 (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-((1S,3S,5S,6S)-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methyl-6-thiocarboxy-heptyl) ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以82%的产率得到(S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-{(1S,3S,5S,6S)-6-[(E)-(S)-3-allyloxycarbonyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-but-2-enylcarbamoyl]-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methyl-heptyl} ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,4'S,5'R)-2,2,5-trimethyl-6-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)hexan-3-ol 在 sodium hypochlorite 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 、 pentafluoroethanol 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-((1S,3S,5S,6S)-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methyl-6-thiocarboxy-heptyl) ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599