Benzyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-α-D-xylo-4-hexulopyranoside | 125219-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-α-D-xylo-4-hexulopyranoside
• 英文别名: (2R,4R,5R,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-one
• CAS: 125219-26-3
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: MBDHOINGPQKVBA-SCXNRCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-α-D-xylo-4-hexulopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 草酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 Benzyl 4-C-(Acetoxymethyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preuss, Rainer; Jung, Karl-Heinz; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 377 - 382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1,2,3,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以80%的产率得到Benzyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-α-D-xylo-4-hexulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳桥联的C-二糖的合成

  摘要：

  容易获得的2-苯基亚磺酰基-D-葡萄糖2的直接锂化提供了1-C-锂化的物质2A，其在非对映控制的反应中提供了4-脱氧-4-甲酰基-D-葡萄糖衍生物7 C-二糖中间体8。将该化合物转化为碳桥纤维二糖衍生物1b [Glc-β（1→4C）Glc衍生物]。类似地，获得了相应的Glc-β（1→4C）Gal衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99257-8

文献信息

• Increased glycosidic bond stabilities in 4-C-hydroxymethyl linked disaccharides
  作者：Gour Chand Daskhan、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.030

  日期：2011.11

  disaccharide analogues, containing an additional methylene group in between the glycosidic linkage, were synthesized by utilizing 4-C-hydroxymethyl-alpha-d-glucopyranoside as the glycosyl donor. A kinetic study was undertaken to assess the hydrolytic stabilities of these new disaccharide analogues toward acid-catalyzed hydrolysis, at 60 degrees C and 70 degrees C. The studies showed that the disaccharide

  利用4-C-羟甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷作为糖基供体，合成了三个新的羟甲基连接的非天然二糖类似物，在糖苷键之间包含一个额外的亚甲基。进行了动力学研究，以评估这些新的二糖类似物在60摄氏度和70摄氏度下对酸催化水解的水解稳定性。研究表明，二糖类似物比天然存在的稳定了一个数量级。二糖，例如纤维二糖，乳糖和麦芽糖。一级速率常数低于甲基苷，并且水解速率常数的趋势遵循天然存在的二糖的趋势。α-异头物显示出比β-异头物更快的水解，并且轴向羟基的存在也导致二糖类似物中的更快的水解。通过分子建模得出的能量最小化结构表明，二糖类似物中糖苷键周围的二面角几乎与天然存在的二糖相似。
• Dietrich, Hansjoerg; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 975 - 982
  作者：Dietrich, Hansjoerg、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——