7-Chloro-3-methyl-4H-1,3-benzoxazin-2(3H)-one | 309965-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-Chloro-3-methyl-4H-1,3-benzoxazin-2(3H)-one
• 英文别名: 7-Chloro-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,3-benzoxazin-2-one；7-chloro-3-methyl-4H-1,3-benzoxazin-2-one
• CAS: 309965-31-9
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: ICDGFWXPIDCXEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-3-methyl-4H-1,3-benzoxazin-2(3H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-（2-羟基苄基）-N-甲基氨基甲酸酯的碱催化环化是协调的。

  摘要：

  苯基-（2-羟基苄基）-N-甲基氨基甲酸酯在水溶液中环化为3-甲基-3,4-二氢苯并[e] [1,3]恶嗪-2-酮和酚酸根离子的动力学符合速率定律：kobs = kc /（1 + [H3O +] / Ka）kc和pKa的值使Brønsted方程与相应的游离酚的pKa相符，但该系统不符合反应性-选择性假设。根据以下公式，Brønsted参数beta Y和beta X的值随Y和X的变化而变化：beta X = -0.179pKaHY + 0.87 beta Y = -0.179pKaHX + 2.30 Cordes-Thornton叉的幅度和符号-相互作用系数pXY（-0.179）排除了涉及四面体中间体的逐步机理，并且与一致的位移机理一致。

  DOI：

  10.1039/b209323p
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitrophenyl N-(2-hydroxy-4-chlorobenzyl)-N-methylcarbamate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 7-Chloro-3-methyl-4H-1,3-benzoxazin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Substituted Phenyl N-(2-Hydroxybenzyl)carbamates in Aprotic Solvents. Synthesis of 4H-1,3-Benzoxazin-2(3H)-ones

  摘要：

  取代苯基N-(2-羟基苯甲基)氨基甲酸酯及其N-甲基类似物的环化动力学，通过2-(氨基甲基)酚与取代苯基氯甲酸酯反应制备，在二氧六环或甲苯中在110-180°C下进行研究。离去的苯氧基团中的电子吸引取代基强烈加速环化速率（ρ = 2.45 ± 0.15），而另一环中的取代基几乎没有影响。在甲苯中三乙胺催化了环化，但在二氧六环中没有。基于这些结果，制备取代4H-1,3-苯并噁唑-2(3H)-酮的最便捷方法是在二氧六环中将取代4-硝基苯基N-(2-羟基苯甲基)氨基甲酸酯回流一小时。根据取代基、溶剂（二氧六环和甲苯）和三乙胺的影响，提出了反应机理和过渡态的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20001262