(2Z,8E,10E)-12-tert-butyldiphenylsiloxy-1-chloro-2-methoxy-6,6-bis(methoxycarbonyl)-3-methyldodeca-2,8,10-triene | 141935-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,8E,10E)-12-tert-butyldiphenylsiloxy-1-chloro-2-methoxy-6,6-bis(methoxycarbonyl)-3-methyldodeca-2,8,10-triene
• 英文别名: dimethyl 2-[(2E,4E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexa-2,4-dienyl]-2-[(Z)-5-chloro-4-methoxy-3-methylpent-3-enyl]propanedioate
• CAS: 141935-84-4
• 化学式: C₃₄H₄₅ClO₆Si
• 分子量: 613.266
• InChiKey: HDICELSGOZUVKS-GYMWHZHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,8E,10E)-12-tert-butyldiphenylsiloxy-1-chloro-2-methoxy-6,6-bis(methoxycarbonyl)-3-methyldodeca-2,8,10-triene 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (Z)-4-Methoxy-2,8-bis-methoxycarbonyl-8-[(2E,4E)-6-((2E,4E,10Z)-11-methoxy-7,7,13,13-tetrakis-methoxycarbonyl-10-methyl-trideca-2,4,10-trienyloxy)-hexa-2,4-dienyl]-5-methyl-non-4-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Transannular Diels-Alder Reaction of a 13-Membered Macrocyclic Triene. A Synthetic Approach Towards the Tricyclic Part A.B.C.[6.6.5] of the Veratrum Alkaloids

  摘要：

  合成了非环状三烯 cis-trans-trans（3Z, 9Z, 11E）-13-氯-3-甲氧基-1,1,7,7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基三十三烯（25）及相应的 trans-cis-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 37，以及 trans-trans-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 46。化合物 25 和 37 产率良好地产生了 13 元大环化合物（3Z, 9Z, 11E）和（3Z, 9E, 11Z）-3-甲氧基-1, 1, 7, 7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基环三十三烯（26）和（38），进一步通过环间 Diels-Alder 反应生成三环化合物（顺-反-顺）-2-甲氧基-4, 4, 11, 11-四酯（甲氧基羧酸酯）-1-甲基三环[7.4.0.0.2,6]三十三烯（27）。对应的 trans-trans-trans 氯化物 46 的大环化反应未能成功。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34151
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,8E,10E)-12-tert-butyldiphenylsiloxy-2-methoxy-6,6-bis(methoxycarbonyl)-3-methyldodeca-2,8,10-trien-1-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到(2Z,8E,10E)-12-tert-butyldiphenylsiloxy-1-chloro-2-methoxy-6,6-bis(methoxycarbonyl)-3-methyldodeca-2,8,10-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Transannular Diels-Alder Reaction of a 13-Membered Macrocyclic Triene. A Synthetic Approach Towards the Tricyclic Part A.B.C.[6.6.5] of the Veratrum Alkaloids

  摘要：

  合成了非环状三烯 cis-trans-trans（3Z, 9Z, 11E）-13-氯-3-甲氧基-1,1,7,7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基三十三烯（25）及相应的 trans-cis-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 37，以及 trans-trans-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 46。化合物 25 和 37 产率良好地产生了 13 元大环化合物（3Z, 9Z, 11E）和（3Z, 9E, 11Z）-3-甲氧基-1, 1, 7, 7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基环三十三烯（26）和（38），进一步通过环间 Diels-Alder 反应生成三环化合物（顺-反-顺）-2-甲氧基-4, 4, 11, 11-四酯（甲氧基羧酸酯）-1-甲基三环[7.4.0.0.2,6]三十三烯（27）。对应的 trans-trans-trans 氯化物 46 的大环化反应未能成功。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34151