2,3-dideoxy-3-ethylthiofuranose | 183967-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3-dideoxy-3-ethylthiofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-acetyloxy-2-[(2R)-5-acetyloxy-3-ethylsulfanyloxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 183967-67-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇S
• 分子量: 334.39
• InChiKey: GJMABKYZAFOVJZ-BLYZHGLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-3-ethylthiofuranose 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲胺 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-[(5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4-ethylsulfanyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Ajay; Singh, Amarjit; Kumar, Rajesh, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1997, vol. 36, # 6, p. 507 - 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5R)-4,6-diacetoxy-5-hydroxy-2(E)-hexenal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-dideoxy-3-ethylthiofuranose
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Ajay; Singh, Amarjit; Kumar, Rajesh, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1997, vol. 36, # 6, p. 507 - 512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards 2′,3′-dideoxynucleoside libraries: synthesis of 3′-alkylthio analogues from an α,β-unsaturated aldehyde
  作者：Sanjay K Singh、Virinder S Parmar、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01676-0

  日期：1996.10

  Michael-type addition of alkanethiols to an α,β-unsaturated hexose aldehyde followed by acetylation, nucleoside coupling and deprotection afforded seventeen novel 3′-alkylthio-2′,3′-dideoxynucleosides in three different sub-libraries.

  在α，β-不饱和己糖醛上进行链烷醇的迈克尔型加成反应，然后进行乙酰化，核苷偶联和脱保护，在三个不同的子库中提供了17种新颖的3'-烷硫基-2'，3'-二脱氧核苷。
• Kumar, Ajay; Singh, Amarjit; Kumar, Rajesh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 6, p. 507 - 512
  作者：Kumar, Ajay、Singh, Amarjit、Kumar, Rajesh、Prasad, Ashok K.、Parmar, Virinder S.、Tararov, Vitali I.、Belokon, Yuri N.、Singh, Sanjay K.、Wengel, Jesper

  DOI：——

  日期：——