4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 52105-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 52105-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClF₃O₃S
• 分子量: 350.746
• InChiKey: LDYGUNATQWMSCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 、 4-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯 在 potassium phosphate 、 水 、 trans-bis(trimethylphosphine)(1-naphthyl)nickel(II) tosylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以35%的产率得到4-chloro-4′-methoxy-3-(trifluoromethyl)-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  小膦配体使 Ar-O 在镍 (0) 上的 Ar-Cl 键上选择性氧化加成

  摘要：

  非三氟甲磺酸酯苯酚衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联的当前方法受限于它们对卤化物（包括芳基氯）的不耐受性。这是因为 Ni(0) 和 Pd(0) 通常以与大多数 Ar-O 键相似或更快的速率进行有机卤化物的氧化加成。DFT 和化学计量氧化加成研究表明，小膦，特别是 PMe3，在促进 Ni(0) 与芳基甲苯磺酸酯和其他 CO 键在芳基氯化物存在下的优先反应方面是独一无二的。这种选择性在第一个 Ni 催化的 CO 选择性 Suzuki-Miyaura 偶联氯化苯酚衍生物中得到了利用，其中含氧离去基团不是氟化磺酸盐，例如三氟甲磺酸盐。计算研究表明，PMe3 和其他膦之间发散选择性的起源不同于配体控制的化学发散交叉偶联的先前例子。由于电子和空间因素，PMe3 影响甲苯磺酸盐的选择性反应。在氧化加成过程中镍和甲苯磺酸的磺酰氧之间的密切相互作用对观察到的选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06995
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-羟基三氟甲苯 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以64%的产率得到4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  小膦配体使 Ar-O 在镍 (0) 上的 Ar-Cl 键上选择性氧化加成

  摘要：

  非三氟甲磺酸酯苯酚衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联的当前方法受限于它们对卤化物（包括芳基氯）的不耐受性。这是因为 Ni(0) 和 Pd(0) 通常以与大多数 Ar-O 键相似或更快的速率进行有机卤化物的氧化加成。DFT 和化学计量氧化加成研究表明，小膦，特别是 PMe3，在促进 Ni(0) 与芳基甲苯磺酸酯和其他 CO 键在芳基氯化物存在下的优先反应方面是独一无二的。这种选择性在第一个 Ni 催化的 CO 选择性 Suzuki-Miyaura 偶联氯化苯酚衍生物中得到了利用，其中含氧离去基团不是氟化磺酸盐，例如三氟甲磺酸盐。计算研究表明，PMe3 和其他膦之间发散选择性的起源不同于配体控制的化学发散交叉偶联的先前例子。由于电子和空间因素，PMe3 影响甲苯磺酸盐的选择性反应。在氧化加成过程中镍和甲苯磺酸的磺酰氧之间的密切相互作用对观察到的选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06995

文献信息

• NON-AQUEOUS ELECTROLYTE AND ELECTRICITY STORAGE DEVICE
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20150372349A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides a nonaqueous electrolytic solution capable of improving electrochemical characteristics in the case of using an energy storage device at a high temperature and further capable of inhibiting the gas generation as well as a capacity retention rate after a high-temperature cycle, and also to provide an energy storage device using the same. Disclosed are a nonaqueous electrolytic solution having an electrolyte salt dissolved in a nonaqueous solvent, the nonaqueous electrolytic solution containing a phenyl ester compound represented by the following general formula (I), and an energy storage device. (In the formula, R f represents a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms; X represents a halogen atom; each of p and q is an integer of 1 to 4; and (p+q) is 5 or less. A has a structure represented by —S(═O) 2 —, —C(═O)—, —C(═O)—O—, —C(═O)-L 1 -C(═O)—, —C(═O)-L 2 -P(═O)(OR)—O—, or —P(═O)(OR)—O—. Y represents a fluorine atom, a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or an aryl group; L 1 represents an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, or a direct bond; L 2 represents an alkylene group; and R represents an alkyl group. However, only when A is —S(═O) 2 —, Y may be a fluorine atom; and only when A is —C(═O)—, Y may be a hydrogen atom. At least one hydrogen atom in each group of the aforementioned alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, alkylene group, alkenylene group, and alkynylene group may be substituted with a halogen atom.)

  本发明提供了一种非水电解质溶液，能够在高温下使用能量存储装置时改善电化学特性，并且在高温循环后能够抑制气体生成以及保持容量保留率，还提供了使用该非水电解质溶液的能量存储装置。所述非水电解质溶液包含溶解在非水溶剂中的电解质盐，该非水电解质溶液包含下述通式（I）所代表的苯酯化合物，以及能量存储装置。（在该式中，Rf代表具有1至6个碳原子的氟烷基；X代表卤素原子；p和q中的每一个是1至4的整数；以及（p+q）不超过5。A具有由—S(═O)2—、—C(═O)—、—C(═O)—O—、—C(═O)-L1-C(═O)—、—C(═O)-L2-P(═O)(OR)—O—或—P(═O)(OR)—O—表示的结构。Y代表氟原子、氢原子、烷基、烯基、炔基或芳基；L1代表烷基、烯基、炔基或直链键；L2代表烷基；R代表烷基。但是，仅当A为—S(═O)2—时，Y可以是氟原子；仅当A为—C(═O)—时，Y可以是氢原子。上述烷基、烯基、炔基、芳基、烷基、烯基和炔基中的每一组中至少一个氢原子可以被卤素原子取代。）