p-(2-tetrazolyl)phenylalanine | 1184247-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-(2-tetrazolyl)phenylalanine
• 英文别名: 2-amino-3-(4-tetrazol-2-yl-phenyl)-propionic acid；p-Tpa；2-Amino-3-[4-(tetrazol-2-yl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 1184247-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• 分子量: 233.23
• InChiKey: KHTQUIIGXJUWFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-tetrazol-2-yl-phenyl)-propionic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-(2-tetrazolyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  蛋白质光点击化学的生物合成途径

  摘要：

  自然界中存在光诱导的化学反应，调节许多重要的细胞和生物体功能，例如原核生物的光敏和哺乳动物的视觉形成。在这里，我们报告了光反应性非天然氨基酸 p-(2-四唑) 苯丙氨酸 (p-Tpa) 通过进化正交 tRNA/氨酰-tRNA 合成酶对和使用 p-Tpa 作为生物正交化学“手柄”，通过光点击反应对 p-Tpa 编码的肌红蛋白进行荧光标记。此外，我们通过解析与 p-Tpa 复合的 p-Tpa 特异性氨酰基-tRNA 合成酶的 X 射线结构，阐明了 p-Tpa 生物合成掺入蛋白质的结构基础。

  DOI：

  10.1021/ja104350y

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Photoreactive Tetrazole Amino Acids
  作者：Yizhong Wang、Qing Lin

  DOI：10.1021/ol901300h

  日期：2009.8.20

  Six photoreactive tetrazole amino acids were efficiently synthesized either by the de novo Kakehi tetrazole synthesis method or by alkylation of a glycine Schiff base with tetrazole-containing alkyl halides, and four of them showed excellent reactivity toward a simple alkene in the photoinduced 1,3-dipolar cycloaddition reaction in acetonitrile/PBS buffer (1:1) mixture.

  通过从头 Kakehi 四唑合成方法或通过甘氨酸席夫碱与含四唑的烷基卤化物的烷基化，有效地合成了六种光反应性四唑氨基酸，其中四种对光诱导的 1,3- 中的简单烯烃表现出优异的反应性。在乙腈/PBS 缓冲液 (1:1) 混合物中进行偶极环加成反应。
• D-amino acid derivative-modified peptidoglycan and methods of use thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10016498B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present disclosure provides modified bacteria and modified peptidoglycan comprising modified D-amino acids; compositions comprising the modified bacteria or peptidoglycan; and methods of using the modified bacteria or peptidoglycan. The modified D-amino acids include a bioorthogonal functional group such as an azide, an alkyne or a norbornene group. Also provided are modified peptidoglycans conjugated to a molecule of interest via a linker.

  本公开提供了包含改性 D-氨基酸的改性细菌和改性肽聚糖；包含改性细菌或肽聚糖的组合物；以及使用改性细菌或肽聚糖的方法。改性 D-氨基酸包括生物正交官能团，如叠氮基、炔基或降冰片烯基。还提供了通过连接体与相关分子共轭的改性肽聚糖。
• D-Amino Acid Derivative-Modified Peptidoglycan and Methods of Use Thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140170183A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified bacteria and modified peptidoglycan comprising modified D-amino acids; compositions comprising the modified bacteria or peptidoglycan; and methods of using the modified bacteria or peptidoglycan. The modified D-amino acids include a bioorthogonal functional group such as an azide, an alkyne or a norbornene group. Also provided are modified peptidoglycans conjugated to a molecule of interest via a linker.
• D-AMINO ACID DERIVATIVE-MODIFIED PEPTIDOGLYCAN AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170021013A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present disclosure provides modified bacteria and modified peptidoglycan comprising modified D-amino acids; compositions comprising the modified bacteria or peptidoglycan; and methods of using the modified bacteria or peptidoglycan. The modified D-amino acids include a bioorthogonal functional group such as an azide, an alkyne or a norbornene group. Also provided are modified peptidoglycans conjugated to a molecule of interest via a linker.
• US9303068B2
  申请人：——

  公开号：US9303068B2

  公开（公告）日：2016-04-05