2,2'-dideuteriobiphenyl | 16327-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dideuteriobiphenyl
• 英文别名: 1-deuterio-2-(2-deuteriophenyl)benzene
• CAS: 16327-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 156.196
• InChiKey: ZUOUZKKEUPVFJK-ZSMCZWNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二碘代联苯 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 生成 2,2'-dideuteriobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Organic chemistry of subvalent transition metal complexes. Part 7. Desulfurization of dibenzothiophene by nickel(0) complexes: evidence for electron transfer in oxidative additions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a005

文献信息

• Aromatic Metamorphosis of Thiophenes by Means of Desulfurative Dilithiation
  作者：Atsushi Kaga、Hirokazu Iida、Shun Tsuchiya、Hayate Saito、Koji Nakano、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/chem.202005223

  日期：2021.3.8

  A new mode of aromatic metamorphosis has been developed, which allows thiophenes and their benzo‐fused derivatives to be converted to a variety of exotic heteroles. This transformation involves 1) the efficient generation of key 1,4‐dianions by means of desulfurative dilithiation with lithium powder and 2) the subsequent trapping of the dianions with heteroatom electrophiles in a one‐pot manner. Via

  已经开发出一种新的芳香族变态模式，该模式可以将噻吩及其苯并稠合的衍生物转化为各种奇异的杂环。这种转变包括：1）通过用锂粉进行脱硫二锂化反应有效地生成关键的1,4-二价阴离子； 2）随后通过一锅法用杂原子亲电试剂捕获二价阴离子。通过脱硫脱氢作用，噻吩的硫原子也被碳-碳双键或1,2-亚苯基取代，用于构建苯环。
• Synthesis of Low-Valent Nickel Complexes in Aqueous Media, Mechanistic Insights, and Selected Applications
  作者：Illán Morales-Becerril、Marcos Flores-Álamo、Adrián Tlahuext-Aca、Alma Arévalo、Juventino J. García

  DOI：10.1021/om500767p

  日期：2014.12.8

  The synthesis of nickel(0) complexes usually requires the employment of strong reducing agents, including powerful hydride donors such as LiHBEt3, LiAlH4, and DIBAL-H. Herein, we have reduced the Ni(II) complex [(dippe)NiCl2] (1a) at room temperature by using KOH in aqueous media to yield the low-valent complex [Ni(dippe)2] (4a) as the main product, along with the formation of dippeO2. In order to

  镍（0）配合物的合成通常需要使用强还原剂，包括强力氢化物供体，例如LiHBEt 3，LiAlH 4和DIBAL-H。在此，我们通过在水性介质中使用KOH在室温下还原了Ni（II）络合物[（dippe）NiCl 2 ]（1a），以低价络合物[Ni（dippe）2 ]（4a）为主要成分产物，并形成dippeO 2。为了深入了解反应机理，分离了一系列中间体，并在不同的反应阶段进行了表征。结果，Ni（II）羟基桥（2b）和氢化物（3b））复合物被确定为关键中间体。此外，还研究了在镍介导的过程中使用水作为氢源并将其成功应用于选定的有机底物的加氢脱氟，加氢脱硫和加氢。
• Organic chemistry of subvalent transition metal complexes. 12. Hydrodesulfurization of organosulfur heterocycles by metal hydride-nickel(0) complexes: accelerated single-electron transfer in carbon-sulfur bond cleavage
  作者：john J. Eisch、Lawrence E. Hallenbeck、Kyoung Im. Han

  DOI：10.1021/ja00284a045

  日期：1986.11

  The novel nickel complex, LiAlH/sub 2/(THF)/sub n/ x C/sub 10/H/sub 8/N/sub 2/ x Ni (2), which results from the interaction in a THF solution of (2,2'-bipyridyl)(1,5-cyclooctadiene)nickel (1) with LiAlH/sub 4/ in a 1:1 molar ratio is a powerful desulfurizing agent in homogeneous solution for such aromatic sulfur hetercycles as dibenzothiophene (3), phenoxathiin (11), phenothiazine (12), and thianthrene

  新型镍配合物 LiAlH/sub 2/(THF)/sub n/ x C/sub 10/H/sub 8/N/sub 2/ x Ni (2)，由以下物质在 THF 溶液中的相互作用产生2,2'-联吡啶基)(1,5-环辛二烯)镍 (1) 与 LiAlH/sub 4/ 的摩尔比为 1:1，对于诸如二苯并噻吩 (3) 等芳族硫杂环化合物，其在均相溶液中是一种强力脱硫剂，吩恶噻英 (11)、吩噻嗪 (12) 和噻蒽 (13)。当与杂环底物以 2:1 的摩尔比使用时，2 会以高产率产生相应的开环脱硫产物（分别为联苯、二苯醚、二苯胺和苯）。相比之下，1 在脱硫过程中主要影响环收缩，并分别从 11、12 和 13 产生二苯并呋喃、咔唑和二苯并噻吩。从取代二苯并噻吩的相对脱硫率、氘标记实验以及 1 和 2 的化学反应性差异的考虑，可以得出结论，这些试剂通过单电子转移机制脱硫，并且自由基阴离子是关键的反应中间体。2
• Experimental and theoretical studies on gold(<scp>iii</scp>) carbonyl complexes: reductive C,H- and C,C bond formation
  作者：Alexander Ahrens、Danilo M. Lustosa、Leonhard F. P. Karger、Marvin Hoffmann、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/d1dt01315g

  日期：——

  The reactivity of cationic (C^C)gold(III) carbonyl complexes was investigated. While the in situ-formed IPrAu(bph)CO+ complex (bph = biphenyl-2,2′-diyl) does not undergo a migratory insertion of CO into the neighboring gold–carbon bond, nucleophiles can attack the coordinated CO moiety intermolecularly. Water as a nucleophile initiates a CO2 extrusion combined with a reductive C,H bond formation. The

  研究了阳离子（C^C）金（III）羰基配合物的反应性。虽然原位形成的 IPrAu(bph)CO +复合物（bph = biphenyl-2,2'-diyl）不会将 CO 迁移插入相邻的金 - 碳键，但亲核试剂可以分子间攻击协调的 CO 部分。作为亲核试剂的水会引发 CO 2挤出以及还原性 C,H 键的形成。以前从未观察到从中间金（III）羰基快速形成金（I）物种，并且显示（C^C）和（C^N^C）金（III）羰基之间的反应性存在显着差异。据报道后者形成稳定的金（III )通过WGS 反应氢化。在甲醇作为亲核试剂攻击金 ( III ) 羰基的情况下，没有观察到CO 2 的挤出。相反，中间的金 ( III ) 羧基络合物通过还原性 C-C 键消除形成芳基羧酸酯。关于该机制的实验和理论研究解释了观察到的选择性，并为难以捉摸的金 ( III ) 羰基化合物的反应性提供了新的见解。
• Regioselektive dimetallierung von aromaten. Bequemer zugang zu 2,2′-disubstituierten biphenylderivaten
  作者：Wolfgang Neugebauer、Alexander J. Kos、Paul von Ragué Schleyer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87089-8

  日期：1982.3

  Lithiation of biphenyl with 2.4 mol of n-butyllithium in the presence of TMEDA led directly to the 2,2′-dilithio derivative (I) in modest, but preparatively useful yields. I, in turn, was converted to a variety of products. The activation of the 2′-position of 2-lithiobiphenyl was shown directly by a separate experiment. MNDO calculations indicate stabilization in I by double bridging and in 2-lithiobiphenyl

  在TMEDA的存在下，联苯与2.4摩尔正丁基锂的锂化反应可直接产生2,2'-二硫代衍生物（I），但可用于制备。反过来，我被转换为多种产品。通过单独的实验直接显示了2-锂硫代联苯的2'-位置的活化。MNDO计算表明，通过双桥联反应，I稳定；通过Li与邻苯基的分子内π相互作用，2-Lithiobiphenyl稳定。取代过渡态中的相似相互作用使观察到的反应的特异性合理化。