4-甲基-10H-吩噻嗪 | 7190-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 4-甲基-10H-吩噻嗪
• 英文名称: 4-methyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 4-Methyl-phenothiazin；4-methyl-phenothiazine
• CAS: 7190-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: LAWDGRYPKRWPIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-10H-吩噻嗪 在 三氯化铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-Methyl-3H-phenothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Terdic,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 746, p. 200 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-5-methylphenyl)acetamide 在 四氢呋喃 、 碘 、 lithium 、 铜 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 邻二氯苯 作用下， 生成 4-甲基-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Hebky et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3988,3993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part IX. The ‘blocked ortho’ effect in reactions of 2,6-di-substituted aryl 2-nitrophenyl and 2,6-disubstituted aryl 2-azidophenyl sulphides: a new series of nitrene-induced aromatic rearrangements
  作者：J. I. G. Cadogan、S. Kulik

  DOI：10.1039/j39710002621

  日期：——

  thermolysis of the corresponding 2-azido-derivatives proceed via rearrangement involving a free ortho-position in the aryl group to give phenothiazines, corresponding reactions involving nitro-compounds and azides in which both ortho-positions are blocked have been carried out. These have led to a new series of aromatic rearrangements whereby 2-nitrophenyl 2,6-dimethyl-, 2,6-dimethoxy-, 2,6-dichloro-

  鉴于有证据表明，将芳基2-硝基苯基硫化物与亚磷酸三乙酯脱氧并进行相应的2-叠氮基衍生物的热解是通过重排进行的，该重排涉及芳基中的游离邻位，从而产生吩噻嗪，相应的反应涉及硝基化合物和已经完成了两个邻位都被阻断的叠氮化物。这些导致了一系列新的芳族重排，其中2-硝基苯基2,6-二甲基-，2,6-二甲氧基-，2,6-二氯-，2-氯-6-甲基-，2,4,6-三甲基和2,6-二乙氧基羰基苯基硫化物以及（除了姓氏例外）相应的2-叠氮基衍生物分别转化为5,11-二氢-4-甲基二苯并[ b，e] [1,4] thiazepine（17），1-和1,2-二甲氧基吩噻嗪（通过新型的脱甲氧基作用和1,4-甲氧基基团转移），1-和4-氯吩噻嗪，1-和4-甲基吩噻嗪， 5,11-二氢-2,4-二甲基二苯并[ b，e ] [1,4]噻嗪（23）和4a H-吩噻嗪-1,4a-二羧酸二乙酯（50）。在两种氯取代的衍生物的情
• Synthesis of phenothiazines from cyclohexanones and 2-aminobenzenethiols under transition-metal-free conditions
  作者：Yunfeng Liao、Pengcheng Jiang、Shanping Chen、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c3ra43989e

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of various substituted phenothiazines from cyclohexanones and 2-aminobenzenethiols using molecular oxygen as hydrogen acceptor in the absence of transition-metals is described. For the first time cyclohexanones were used as coupling partners for the construction of phenothiazines.

  一种便利的方法被描述用于合成各种取代的苯噻嗪，该方法采用环己酮和2-氨基苯硫醇，以分子氧作为氢受体，且不需要过渡金属。这是第一次将环己酮用作构建苯噻嗪的偶联伙伴。
• Method of indicating time or temperature-time accumulated value as color change, and materials therefor
  申请人：TOYO INK MANUFACTURING CO., LTD.

  公开号：EP0735368A1

  公开（公告）日：1996-10-02

  A method of indicating a time or a temperature-time accumulated value as a color change, which comprises providing an agent A and an agent B in a non-contact state, wherein one of agent A and agent B is an oxidation-polymerizable dyestuff and the other is an oxidizing agent, and bringing the agent A and the agent B into contact with each other to polymerize the oxidation-polymerizable dyestuff and an indicator material therefor.

  一种以颜色变化表示时间或温度-时间累积值的方法，包括提供非接触状态下的药剂 A 和药剂 B，其中药剂 A 和药剂 B 中的一种是可氧化聚合染料，另一种是氧化剂，并使药剂 A 和药剂 B 相互接触，以聚合可氧化聚合染料及其指示材料。
• Pyranones useful as ATM inhibitors
  申请人：Kudos Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP2174939A1

  公开（公告）日：2010-04-14

  The application concerns a compound of formula Ia: and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof, wherein: Y is O; R1 and R2 together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 6 ring atoms; R3 is wherein one of the phenyl rings in R3 bear a substituent selected from the group consisting of acylamido, sulfonamino, ether, ester, amido and acyl.

  本申请涉及一种 式 Ia 的化合物： 及其异构体、盐类、溶液剂、化学保护形式和原药，其中 Y 是 O； R1 和 R2 与它们所连接的氮原子一起形成一个有 6 个环原子的任选取代的杂环； R3 是 其中 R3 中的一个苯基环带有选自酰氨基、磺氨基、醚、酯、氨基和酰基的取代基。
• Method for preparation of 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium chloride or bromide
  申请人：MIKROCHEM spol, s r.o.

  公开号：US11059797B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  The present invention relates to: a process for preparing 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium bromide or chloride; a method of converting 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium bromide to 3,7-bis-(di-methylamino)-phenothiazin-5-ium chloride; and the purification of 7-bis-(di-methylamino)-phenothiazin-5-ium chloride by crystallization from aqueous solution of hydrochloric acid, leading to a pharmaceutically acceptable 3,7-bis-(di-methylamino)-phenothiazin-5-ium chloride (methylthioninium chloride, methylene blue, MTC) of formula I below reported.

  本发明涉及一种制备 3,7-双-(二甲基氨基)-吩噻嗪-5-鎓溴化物或氯化物的工艺；一种将 3,7-双-(二甲基氨基)-吩噻嗪-5-鎓溴化物转化为 3,7-双-(二甲基氨基)-吩噻嗪-5-鎓氯化物的方法；以及通过从盐酸水溶液中结晶纯化 7-双(二甲基氨基)-吩噻嗪-5-鎓氯化物，得到药学上可接受的下述式 I 的 3,7-双(二甲基氨基)-吩噻嗪-5-鎓氯化物（甲硫鎓氯化物，亚甲基蓝，MTC）。