N-methyl-2-iodo-4-methoxy-benzenesulfonamide | 929205-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-iodo-4-methoxy-benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-iodo-4-methoxy-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 929205-76-5
• 化学式: C₈H₁₀INO₃S
• 分子量: 327.143
• InChiKey: OCKXXHQWHSAPLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-iodo-4-methoxy-benzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 碘 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-iodo-6-methoxy-2-methyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazin-3-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / C介导的C–C偶联和碘环化策略对六元稠合杂环进行区域选择性构建：引入2 H -1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物

  摘要：

  我们描述了在温和的反应条件下构建与苯稠合的噻嗪环的实用而优雅的方法。通过Pd / C介导的邻位C-C偶联的两步法，以高区域选择性制备了各种4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物。卤代苯磺酰胺与末端炔烃，然后在乙腈中使用碘元素碘化生成的邻-（1-炔基）芳烃磺酰胺。在Et 3存在下，使用10％Pd / C–PPh 3 –CuI作为催化剂体系进行偶联反应N.该方法对于溴化物和碘化物效果很好，因此使用了各种各样的含有烷基和芳基取代基的末端炔烃。碘环化步骤容许各种官能团，例如羟基，氯，氰基和甲氧基，选择性地产生六元杂环。所得的4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物参与了Sonogashira，Heck和Suzuki反应，从而以高收率产生了多种功能取代的苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.040
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-甲基苯磺胺 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到N-methyl-2-iodo-4-methoxy-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / C介导的C–C偶联和碘环化策略对六元稠合杂环进行区域选择性构建：引入2 H -1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物

  摘要：

  我们描述了在温和的反应条件下构建与苯稠合的噻嗪环的实用而优雅的方法。通过Pd / C介导的邻位C-C偶联的两步法，以高区域选择性制备了各种4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物。卤代苯磺酰胺与末端炔烃，然后在乙腈中使用碘元素碘化生成的邻-（1-炔基）芳烃磺酰胺。在Et 3存在下，使用10％Pd / C–PPh 3 –CuI作为催化剂体系进行偶联反应N.该方法对于溴化物和碘化物效果很好，因此使用了各种各样的含有烷基和芳基取代基的末端炔烃。碘环化步骤容许各种官能团，例如羟基，氯，氰基和甲氧基，选择性地产生六元杂环。所得的4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物参与了Sonogashira，Heck和Suzuki反应，从而以高收率产生了多种功能取代的苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.040

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) catalysed annulation of isothiocyanates/isocyanates with 2-iodo-sulfonamides: synthesis of benzodithiazines, benzothiadiazinones, benzothiazinylidene-anilines and benzothiazolylidene-anilines
  作者：K. Sandeep、Alla Siva Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c9ob00994a

  日期：——

  Cu(i)-catalysed cyclisation reaction of 2-iodobenzene sulfonamides with aryl-isothiocyanates and isocyanates that affords functionalised benzodithiazines and benzothiadiazinones, respectively, has been developed. Thus, in the reaction with aryl isothiocyanates (Ar-N[double bond, length as m-dash]C[double bond, length as m-dash]S), the C[double bond, length as m-dash]S moiety participates in the cyclisation leading

  已经开发出有效的Cu（i）催化的2-碘代苯磺酰胺与芳基-异硫氰酸酯和异氰酸酯的环化反应，分别提供官能化的苯并二噻嗪和苯并噻二嗪酮。因此，在与异硫氰酸芳基酯（Ar-N [双键，长度为m-破折号C [双键，长度为m-破折号S]）的反应中，C [双键，长度为破折号S部分参与导致二噻嗪的环化反应。相反，在芳基异氰酸酯的情况下（Ar-N [双键，长度为m-破折号C [双键，长度为m-破折号O]），N [双键，长度为补折号C]部分参与环化并获得噻二嗪酮。异硫氰酸酯与N-甲苯磺酰基-2-碘-苯胺和2-碘-苄基磺酰胺的类似反应可得到（苯并噻嗪-2-亚基）苯胺和（苯并噻唑-2-亚基）苯胺，分别。简要讨论了可能的机理途径。
• One-Pot Synthesis of Triazolothiadiazepine 1,1-Dioxide Derivatives via Copper-Catalyzed Tandem [3+2] Cycloaddition/N-Arylation
  作者：Deepak Kumar Barange、Yu-Chen Tu、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201000465

  日期：2011.1.10

  A practical and efficient synthesis of triazolothiadiazepine‐1,1‐dioxide derivatives via copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition, followed by N‐arylation is described. The method is also applicable to the synthesis of indoline‐ and thiophene‐fused triazolothiadiazepine 1,1‐dioxide derivatives.

  描述了一种实用有效的合成方法，该方法通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后进行N芳基化反应，合成了三唑并二氮杂卓-1,1-二氧化物衍生物。该方法也适用于合成吲哚啉和噻吩稠合的三唑并噻二氮杂1,1-二氧化物衍生物。
• Palladium-Catalyzed Reactions of Allenes with 2-Iodobenzenesulfonamides: Simple Synthesis of Benzosultams under Green Conditions
  作者：K. Kumara Swamy、M. Nagarjuna Reddy

  DOI：10.1055/s-0033-1340821

  日期：——

  palladium-catalyzed reaction for the synthesis of benzosultams from allenes and 2-iodobenzenesulfonamides in poly(ethylene glycol) medium is described. This route is compared with a second method involving an internal Heck reaction of alkene-functionalized 2-iodobenzenesulfonamides. Key products were characterized by single-crystal X-ray crystallography. A palladium-catalyzed reaction for the synthesis of benzosultams

  摘要 描述了在聚（乙二醇）介质中由丙二烯和2-碘代苯磺酰胺合成钯催化的反应。将该路线与涉及烯烃官能化的2-碘代苯磺酰胺的内部Heck反应的第二种方法进行比较。关键产品通过单晶X射线晶体学表征。 描述了在聚（乙二醇）介质中由丙二烯和2-碘代苯磺酰胺合成钯催化的反应。将该路线与涉及烯烃官能化的2-碘代苯磺酰胺的内部Heck反应的第二种方法进行比较。关键产品通过单晶X射线晶体学表征。
• Pd-catalysed intramolecular transformations of indolylbenzenesulfonamides: <i>ortho</i>-sulfonamido-bi(hetero)aryls <i>via</i> C2-arylation and polycyclic sultams <i>via</i> C3 arylation
  作者：Rajnikanth Sunke、Shabbir Ahmed Khan、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/d2ob01610a

  日期：——

  Palladium-catalysed and base-dependent intra-molecular ipso-substitution and cyclisation strategies involving N-indolyl-substituted aryl-sulfonamides for the rapid construction of 2-aryl indole and indole-fused six-membered sultams are described. The Pd(OAc)2/Ph3P/Et3N combination delivers indolyl C2 arylated motifs via C(2)–N bond cleavage followed by C–C bond formation. In sharp contrast to this, the Pd(OAc)2/Ph3P/K2CO3

  描述了钯催化和碱基依赖的分子内ipso取代和环化策略，涉及N -吲哚基取代的芳基磺酰胺，用于快速构建 2-芳基吲哚和吲哚融合的六元磺胺。Pd(OAc) 2 /Ph 3 P/Et 3 N 组合通过C(2)–N 键裂解然后形成 C–C 键来传递吲哚基 C2 芳基化基序。与此形成鲜明对比的是，Pd(OAc) 2 /Ph 3 P/K 2 CO 3组合诱导的分子内-Heck 交叉偶联专门提供多环磺胺。因此，该策略完全依赖于添加剂。它还显示出广泛的底物范围，并以良好到高产率提供相应的产品。