N-ethyl-N-(N-methylphthalimid-4-yl)-{4-[1,5-bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)-5-(4-N-ethyl-N-(N-methylphthalimid-4-yl)aminophenyl)-2,4-pentadienylidene]-2,5-cyclohexadien-1-ylidene}ammonium perchlorate | 849735-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-(N-methylphthalimid-4-yl)-{4-[1,5-bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)-5-(4-N-ethyl-N-(N-methylphthalimid-4-yl)aminophenyl)-2,4-pentadienylidene]-2,5-cyclohexadien-1-ylidene}ammonium perchlorate
• 英文别名: [4-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,5-bis[4-[ethyl-(2-methyl-1,3-dioxoisoindol-5-yl)amino]phenyl]penta-2,4-dienylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;perchlorate
• CAS: 849735-94-0
• 化学式: C₅₅H₅₃N₆O₄*ClO₄
• 分子量: 961.514
• InChiKey: NRINHRIUVREWJI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(N-methylphthalimid-4-yl)-{4-[1,5-bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)-5-(4-N-ethyl-N-(N-methylphthalimid-4-yl)aminophenyl)-2,4-pentadienylidene]-2,5-cyclohexadien-1-ylidene}ammonium perchlorate 在 氢氧化钾 、 肼 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-ethyl-N-(2,3-dihydro-1,4-phthalazinedion-6-yl)-{4-[1,5-bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)-5-(4-N-ethyl-N-(2,3-dihydro-1,4-phthalazinedion-6-yl)aminophenyl)-2,4-pentadienylidene]-2,5-cyclohexadien-1-ylidene}ammonium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of prodrugs for selective drug delivery

  摘要：

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。

  公开号：

  US20050080260A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1-[4-N-ethyl-N-(N-methylphthalimid-4-yl)-aminophenyl]ethene 、 原甲酸三乙酯 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到N-ethyl-N-(N-methylphthalimid-4-yl)-{4-[1,5-bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)-5-(4-N-ethyl-N-(N-methylphthalimid-4-yl)aminophenyl)-2,4-pentadienylidene]-2,5-cyclohexadien-1-ylidene}ammonium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of prodrugs for selective drug delivery

  摘要：

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。

  公开号：

  US20050080260A1