2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enylamine | 912542-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enylamine
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-en-1-amine
• CAS: 912542-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: ZWDLUDCYHXQZPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enylamine 在 C₂₇H₄₀CoN₂Si 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-benzyl-4,4-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  定义良好的β-二酮亚胺基钴（II）配合物用于伯胺的烯烃环加氢胺化

  摘要：

  据报道，在温和的条件下（rt-90°C），定义明确的低配位β-二酮亚氨基钴（II）烷基络合物可作为未保护的伯胺选择性烯烃环加氢胺化的活性预催化剂。已通过氘标记，动力学和化学计量学实验以及深入的DFT计算研究了该反应机理。在这些研究的基础上，我们提出了一种分步的非插入性机理，其特征在于速率确定单体钴（II）酰胺基烯烃-氨基烯烃加合物中间物的酰胺基团向非配位侧链烯烃的亲核进攻，随后质子迅速从配位的氨基烯烃与环化加合物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00631
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  未官能化的N-烷基苯胺对烯烃的氧化作用

  摘要：

  由于通常需要对N原子进行预官能化，因此N烷基苯胺很少用于氧化胺化反应。同样，带有烷基取代基的苯胺的铝自由基阳离子（ARC）的形成也受到ARC立即转化为α-氨基自由基或亚胺离子的趋势的困扰。我们提出了一种既可解决上述两个难题的现成试剂组合，又可通过ARC将N-烷基苯胺进行氧化胺化，作为关键的反应中间体和出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801407

文献信息

• Regioselective intramolecular Markovnikov and anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Hongyu Wang、Yunquan Man、Yanan Xiang、Kaiye Wang、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/c9cc05902d

  日期：——

  Highly regioselective Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes was successfully realized via photoredox catalysis by introducing a urea group and fine tuning the hydrogen atom transfer catalysts. The anti-Markovnikov hydroamination of alkenes was also achieved with high yields and stereoselectivities in this work.

  通过引入脲基团并微调氢原子转移催化剂，通过光氧化还原催化成功地实现了烯烃的高度区域选择性马尔可夫尼可夫加氢官能化。这项工作还以高收率和立体选择性实现了烯烃的抗马尔可夫尼科夫加氢胺化反应。
• Intramolecular Aminoalkene Hydroamination Catalyzed by Magnesium Complexes Containing Multidentate Phenoxyamine Ligands
  作者：Xiaoming Zhang、Thomas J. Emge、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/om100675c

  日期：2010.11.22

  oxyl) and L3MgiPr (L3 = 4-tert-butyl-6-(triphenylsilyl)-2-[benzyl((3-(dimethylamino)propyl)amino)methyl]phenoxyl) supported by potentially tetradentate and tridentate triphenylsilyl-substituted phenoxyamine ligands have been prepared and fully characterized. The X-ray crystallographic analysis of L2MgiPr confirmed a monomeric structure in which only one of the amine side arms is bound to the four-coordinate

  镁配合物L 2 Mg i Pr（L 2 = 4-叔丁基-6-（三苯基甲硅烷基）-2- [双（（3-（二甲基氨基）丙基）氨基）甲基]苯氧基）和L 3 Mg i Pr（ L 3＝由潜在的四齿和三齿三苯基甲硅烷基取代的苯氧胺配体支撑的4-叔丁基-6-（三苯基甲硅烷基）-2- [苄基（（3-（二甲氨基丙基）氨基）甲基]苯氧基）表征。对L 2 Mg i Pr的X射线晶体学分析证实了单体结构，其中只有一个胺侧臂与四配位的镁原子键合。L中自由和协调的侧臂2 Mg i Pr在25°C的溶液中进行交换过程，而苯氧基二胺配合物L 3 Mg i Pr在另一方面却没有流动性迹象。两种配合物以及L 1 Mg i Pr（L 1 = 4,6-二叔丁基-2- [双（（（3-（二甲基氨基）丙基）氨基）甲基]苯氧基）都证明是有效的。氨基烯烃环化中的催化剂。L 2 Mg i Pr表现出最佳的催化活性，并且三苯基甲硅烷基取代的配
• Monoalkyl and monoanilide yttrium complexes containing tridentate pyridyl-1-azaallyl dianionic ligands
  作者：Erli Lu、Wei Gan、Yaofeng Chen

  DOI：10.1039/c0dt01539c

  日期：——

  A series of pyridyl-1-azaallyl ligand precursors (HL1–HL5) were synthesized via condensation of pyridine ketones with anilines. The alkane elimination reactions between Y(CH2SiMe3)3(THF)2 and HL4 or HL5 gave the monoalkyl complexes (L4–H)YCH2SiMe3(THF) (1) and (L5–H)YCH2SiMe3(THF) (2) supported by new tridentate pyridyl-1-azaallyl dianionic ligands. The reactions of monoalkyl complexes, 1 and 2, with one equivalent of 2,6-diisopropylaniline produced the corresponding monoanilide complexes, (L4–H)YNHAr(THF) (3) and (L5–H)YNHAr(THF) (4) (Ar = 2,6-(iPr)2C6H3), via highly selective protonolysis of the terminal alkyl Y–CH2SiMe3 bond. Complexes 1–4 are active for intramolecular hydroamination of aminoalkenes.

  通过吡啶酮与苯胺的缩合，合成了一系列吡啶-1-氮杂烯丙基配体前体（HL1-HL5）。通过 Y(CH2SiMe3)3(THF)2、HL4 或 HL5 之间的烷烃消除反应，得到了由新的三叉吡啶-1-氮杂烯丙基二阴离子配体支持的单烷基配合物 (L4-H)YCH2SiMe3(THF) (1) 和 (L5-H)YCH2SiMe3(THF) (2)。单烷基络合物 1 和 2 与一个当量的 2,6-二异丙基苯胺反应，通过末端烷基 Y-CH2SiMe3 键的高选择性质子分解，生成相应的单苯胺络合物 (L4-H)YNHAr(THF) (3) 和 (L5-H)YNHAr(THF) (4)（Ar = 2,6-(iPr)2C6H3）。配合物 1-4 对氨基烯的分子内氢化具有活性。
• Half-sandwich chiral rare-earth metal complexes with linked tridentate amido-indenyl ligand: synthesis, characterization, and catalytic properties for intramolecular hydroamination
  作者：Zhuo Chai、Jiang Chu、Yunyi Qi、Mujun Tang、Jinsong Hou、Gaosheng Yang

  DOI：10.1039/c6ra26537e

  日期：——

  The enantioselective intramolecular hydroamination of alkenes with free amines has been a touchstone reaction in the development of many new chiral rare-earth (RE) metal complexes. In this article, we describe the synthesis and characterization of four novel rare-earth metal (Y, Sm, Lu, Sc) complexes, featuring a tridentate carbon-linked amido-indenyl ligand with a shortened linker between the indene

  烯烃与游离胺的对映选择性分子内氢化胺化反应是许多新型手性稀土（RE）金属配合物开发中的试金石反应。在本文中，我们描述了四种新颖的稀土金属（Y，Sm，Lu，Sc）配合物的合成和表征，这些配合物具有三齿碳连接的氨基-茚基配体，其在茚环和手性二胺之间具有较短的接头与我们先前开发的结构相似的硅连接配体相比。尽管在当前工作中获得的对映体选择性普遍较低，但基于X射线晶体学数据对这些配合物的结构活性分析仍可用于进一步开发用于不对称合成的高效手性稀土金属配合物。
• Lovick, Helena M.; Michael, Forrest E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1249 - 1251
  作者：Lovick, Helena M.、Michael, Forrest E.

  DOI：——

  日期：——