1-isonicotinoyl-5-(4-pyridyl)dipyrromethane | 1046493-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-isonicotinoyl-5-(4-pyridyl)dipyrromethane
• 英文别名: pyridin-4-yl-[5-[pyridin-4-yl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methanone
• CAS: 1046493-91-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O
• 分子量: 328.373
• InChiKey: OKEKSUZXOXFKKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (decomp)
• 沸点：
  587.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isonicotinoyl-5-(4-pyridyl)dipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Two-Photon Oxygen Sensing with Quantum Dot-Porphyrin Conjugates

  摘要：

  Supramolecular assemblies of a quantum dot (QD) associated to palladium(II) porphyrins have been developed to detect oxygen (pO(2)) in organic solvents. Palladium porphyrins are sensitive in the 0-160 Torr range, making them ideal phosphors for in vivo biological oxygen quantification. Porphyrins with meso pyridyl substituents bind to the surface of the QD to produce self-assembled nanosensors. Appreciable overlap between QD emission and porphyrin absorption features results in efficient Forster resonance energy transfer (FRET) for signal transduction in these sensors. The QD serves as a photon antenna, enhancing porphyrin emission under both one- and two-photon excitation, demonstrating that QD-palladium porphyrin conjugates may be used for oxygen sensing over physiological oxygen ranges.

  DOI：

  10.1021/ic4011168
• 作为产物：
  描述：

  4-[二(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.69h， 生成 1-isonicotinoyl-5-(4-pyridyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  吡啶基取代基对卟啉与G-四链体DNA结合的热力学的影响

  摘要：

  迄今为止，大多数报道的G-四链体相互作用分子都包含扩展的芳香族平环系统，并且据信主要是通过π-π堆叠结合在四链体结构的末端G-四联体上。一种这样的分子，TMPyP4，（5,10,15,20-四（N-甲基-4-吡啶基）卟啉），对G-四链体DNA显示出比双链体DNA更高的亲和力和某些选择性。尽管不是现实的候选药物，但TMPyP4在许多核酸研究实验室中用作模型分子配体，用于研究小分子G-四链体相互作用。在这里，我们报告了只有1个，2个或3个（N-甲基-4-吡啶基）取代基的四个新型阳离子卟啉配体的合成和G-四链体相互作用。四个新的配体是：P（5）（5-（Ñ甲基-4-吡啶基）卟啉），P（5,10）（5,10二（ñ -甲基-4-吡啶基）卟啉），P（5,15）（5,15二（ñ -甲基-4-吡啶基）卟啉）和P（5,10,15）（5,10,15-三（N-甲基-4-吡啶基）卟啉）。即使这些化合物以前已经合成过

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.036

文献信息

• Rational or Statistical Routes from 1-Acyldipyrromethanes to <i>meso</i>-Substituted Porphyrins. Distinct Patterns, Multiple Pyridyl Substituents, and Amphipathic Architectures
  作者：Dilek Kiper Dogutan、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo800588n

  日期：2008.8.1

  New methodology is described for the synthesis of porphyrins bearing four (A4, cis-A2B2, cis-ABC2, trans-A2B2) or fewer (A, cis-AB, cis-A2, trans-A2) meso substituents. The method entails condensation of two 1-acyldipyrromethanes in the presence of a metal salt (MgBr2, 3 mol equiv) and a noncoordinating base (DBU, 10 mol equiv) in a noncoordinating solvent (toluene) with heating (conventional or microwave

  描述了一种新的合成方法，用于合成带有四个（A 4，顺式-A 2 B 2，顺式-ABC 2，反式-A 2 B 2）或更少（A，顺式-AB，顺式-A 2，反式- A 2）内消旋取代基。该方法需要在金属盐（MgBr 2，3摩尔当量）和非配位碱（DBU，10摩尔当量）在非配位溶剂（甲苯）中加热（常规或微波辐射）并暴露于空气中。反式-A 2 B 2-或反式-A 2-卟啉的合理合成是通过两个相同的1-酰基二吡咯甲烷的缩合反应实现的。各种内消旋的统计综合通过两个不相同的1-酰基吡咯烷甲烷的缩合获得取代的卟啉。两种途径都具有吸引人的特征，包括（1）无加扰；（2）高浓度（100 mM）的大环形成步骤中的高收率（最高60％）；（3）合理的范围（芳基，杂芳基，烷基或无取代基），（4）微波辐射反应时间短（〜2 h），（5）容易进行脱金属的卟啉镁产物和（6）色谱纯化简便。统计途径的主要优点是获得了顺式取代的卟啉，而没有相应的反式异构体。例如，A