N-hydroxy-4-({4-[5-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)pyrazin-2-yl]phenyl}sulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide hydrochloride | 639492-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-4-({4-[5-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)pyrazin-2-yl]phenyl}sulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: N-hydroxy-4-[4-[5-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)pyrazin-2-yl]phenyl]sulfonyloxane-4-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 639492-37-8
• 化学式: C₂₀H₂₀F₅N₃O₅S*ClH
• 分子量: 545.915
• InChiKey: JJKSOVJEHXDQRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-4-({4-[5-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)pyrazin-2-yl]phenyl}sulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide hydrochloride 、 tert-butyl 1-cyclopropyl-4-{[4'-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-1,1'-biphenyl-4-yl]sulfonyl}piperidine-4-carboxylate 、 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude material 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 1.92 g (80% yield) of the desired product (3) as an oil的产率得到4-{4-[5-(4,4,4-trifluorobutyl)pyrazin-2-yl]benzenesulfonyl}tetrahydropyran-4-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic acid and amide compounds and their use as protease inhibitors

  摘要：

  本发明通常涉及羟肟酸和酰胺化合物（包括这些化合物的盐），更具体地涉及芳基和杂环芳基磺酰甲基羟肟酸和酰胺，这些化合物在抑制蛋白酶活性，特别是基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性方面具有作用。这些化合物通常与公式I相对应：其中A1，A2，A3，E1，E2，E3和E4如本专利所定义。本发明还涉及这些化合物的组合物，合成这些化合物的中间体，制备这些化合物的方法以及治疗与MMP活性和/或聚集素酶活性相关的病理性状的方法。

  公开号：

  US20040167182A1
• 作为产物：
  描述：

  4-{4-[5-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)pyrazin-2-yl]benzenesulfonyl}tetrahydropy ran-4-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到N-hydroxy-4-({4-[5-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)pyrazin-2-yl]phenyl}sulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLSULFONYLHYDROXAMIC ACID AND AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES AMIDE ET ACIDE ARYLSULFONYLHYDROXAMIQUE, UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEASES

  摘要：

  这项发明通常涉及羟肟酸和酰胺化合物（包括这些化合物的盐），更具体地涉及芳基和杂环芳基磺酰甲基羟肟酸和酰胺，这些化合物在某些情况下抑制蛋白酶活性，特别是基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性。这些化合物通常在结构上对应于式（I）：其中Al、A2、A3、El、E2、E3和E4如本专利中所定义。这项发明还涉及这些化合物的组合物、合成这些化合物的中间体、制备这些化合物的方法，以及治疗与MMP活性和/或聚集素酶活性相关的病症的方法。

  公开号：

  WO2004000811A1

文献信息

• ARYLSULFONYLHYDROXAMIC ACID AND AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1515951A1

  公开（公告）日：2005-03-23
• [EN] PROCOLLAGEN II BIOMARKERS AND METHODS<br/>[FR] BIOMARQUEURS DE PROCOLLAGENE II ET LEURS METHODES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN CO LLC

  公开号：WO2005106495A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  A method of prediction disease progression in a disorder characterized by the uncoupling of collagen type II synthesis and degradation is disclosed. There is further disclosed a method of detecting specific procollagen fragments associated with osteoarthritis. The fragments are derived from procollagen type IIB (PIIBNP). A method for determining the efficacy of an agent or drug intended to decrease or inhibit a collagenase enzyme is disclosed.