2-Isocyan-4-methylvaleriansaeure-tert-butylester | 32755-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Isocyan-4-methylvaleriansaeure-tert-butylester
• 英文别名: Tert-butyl 2-isocyano-4-methylpentanoate
• CAS: 32755-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: DWQQLWKYJBVIIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 2-Isocyan-4-methylvaleriansaeure-tert-butylester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到tri-tert-butyl 3-isobutyl-1H-1,2,4-triazole-1,2,3(3H)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑啉的合成：α-异氰基酯和酰胺的碱催化水合/环化反应

  摘要：

  提出了一种由α-异氰基酯/酰胺和偶氮二羧酸酯方便，有效地合成1,2,4-三唑啉的方法。发达的反应级联反应是基于碱催化的酰肼化反应，然后进行环化反应，可得到良好或优异的三唑啉收率（75-99％）。还研究了膦催化和初步的不对称相转移催化方法。

  DOI：

  10.1021/ol102812c
• 作为产物：
  描述：

  N-Formylleucin-tert-butylester 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-Isocyan-4-methylvaleriansaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Eckert, Heiner; Forster, Barbara, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 9, p. 922 - 923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of highly fluorinated dipeptide building blocks
  作者：Beate Koksch、Kerstin Mütze、Sergej N Osipov、Alexander S Golubev、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00540-2

  日期：2000.5

  A new approach to the synthesis of dipeptides containing up to three trifluoromethyl groups has been developed. The method is based on a [4+1]-cycloaddition reaction of hexafluoroacetone or methyl 3,3,3-trifluoropyruvate derived N-acylimines and α-amino acid isocyanides. Acidic hydrolysis of the cycloadducts gives the trifluoromethylated dipeptides in good yields.

  已经开发了一种合成最多包含三个三氟甲基的二肽的新方法。该方法基于六氟丙酮或3,3,3-三氟丙酮酸甲酯衍生的N-酰基酰亚胺和α-氨基酸异氰酸酯的[4 + 1]-环加成反应。环加合物的酸性水解以良好的收率得到三氟甲基化的二肽。
• Schoellkopf,U. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1580 - 1592
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf,U. et al., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 357 - 358
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tsunenishi; Ishida; Itoh, Synlett, 2000, # 9, p. 1318 - 1320
  作者：Tsunenishi、Ishida、Itoh、Ohno

  DOI：——

  日期：——