6-chloro-4-methoxycoumarin | 134861-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-methoxycoumarin
• CAS: 134861-76-0
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• 分子量: 210.617
• InChiKey: WJFNTCRZSGZDEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-methoxycoumarin 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 360.0h， 以65%的产率得到6-chloro-3-iodo-4-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization versus diiodination in the reaction of 3-alkynyl-4-methoxycoumarins with iodine: Synthesis of 3-iodofuro[2,3-b]chromones

  摘要：

  3-烷炔基-4-甲氧基香豆素与分子碘在氯化溶剂中的反应可以通过碘环化-去甲基化过程获得3-碘代呋喃色素，产率良好到优异。由于生成的(E)-1,2-二碘乙烯基香豆素的热不稳定性，通过简单地在回流的1,2-二氯乙烷中进行反应，可以消除香豆素炔烃部分的竞争性二碘化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00935k
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-羟基香豆素 、 对甲苯磺酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到6-chloro-4-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization versus diiodination in the reaction of 3-alkynyl-4-methoxycoumarins with iodine: Synthesis of 3-iodofuro[2,3-b]chromones

  摘要：

  3-烷炔基-4-甲氧基香豆素与分子碘在氯化溶剂中的反应可以通过碘环化-去甲基化过程获得3-碘代呋喃色素，产率良好到优异。由于生成的(E)-1,2-二碘乙烯基香豆素的热不稳定性，通过简单地在回流的1,2-二氯乙烷中进行反应，可以消除香豆素炔烃部分的竞争性二碘化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00935k

文献信息

• Synthesis of flavones <i>via</i> the Stork–Danheiser reaction
  作者：Jianfeng Li、Ankun Zhou、Wenping Zhang、Xiaoting Wang、Ning Li

  DOI：10.1039/d3ob00749a

  日期：——

  A new method to access flavones in a convergent fashion has been developed, based on the Stork–Danheiser reaction. By this method, 4-methoxy coumarins are allowed to react with organolithium at low temperatures (−78 °C to −40 °C) and then acidic workup gives the desired flavones in 18–86% yields. This method features transition metal-free conditions, readily available starting materials, and simple

  基于 Stork-Danheiser 反应，开发了一种以收敛方式获取黄酮的新方法。通过这种方法，4-甲氧基香豆素可以在低温（-78 °C 至 -40 °C）下与有机锂反应，然后进行酸性处理，得到所需的黄酮，产率为 18-86%。该方法具有无过渡金属条件、起始原料易得、操作简单等特点。当需要快速生成 B 环黄酮衍生物时，它特别有效。