(E)-α-chloro-β-phenylthio-β-methylstyrene | 1148025-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-α-chloro-β-phenylthio-β-methylstyrene
• 英文别名: (E)-1-chloro-1-phenyl-1-propen-2-yl phenyl sulfide；[(E)-1-chloro-1-phenylprop-1-en-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 1148025-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClS
• 分子量: 260.787
• InChiKey: ZEGNVIHNQREMOX-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (E)-α-chloro-β-phenylthio-β-methylstyrene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基途径铁诱导的亚硫酰氯向炔烃的区域和立体选择性加成

  摘要：

  自由基加成的氯的小号σ键在亚磺酰基氯化物，以各种C语言 C三键已在共同的铁盐催化量的存在具有优良的区域选择性和立体选择性获得。该反应可与多种官能团兼容，并且可以按比例放大至克级，而不会降低收率。除末端炔烃外，内部炔烃也进行立体定义的氯硫醇化反应以提供四取代的炔烃。初步机械调查显示涉及一个合理的自由基法硫为中心通过在CL的铁介导的均裂自由基中间体S键。产生的氯硫代加合物可以通过交叉偶联反应轻松转化为结构复杂的烯基硫化物。本反应还可以用于过渡金属催化反应的潜在有用的双亚砜配体的互补合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201408121

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl chalcogenides by addition of dichalcogenides to internal alkynes and its application to synthesis of (Z)-tamoxifen
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.094

  日期：2009.4

  A copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl sulfides or selenides was carried out by addition of dichalcogenides and tetrabutylammonium halides to internal alkynes. The present reaction anti- and regio-selectively afforded the corresponding alkenyl chalocogenides, and took advantage of both organochalcogenide-groups on dichalcogenide. Furthermore, the reaction under oxygen atmosphere could employ

  铜催化的β-卤代烯基硫醚或硒化物的合成是通过向内部炔烃中添加二卤化二卤化物和卤化四丁基铵来进行的。本反应抗-和区域-选择性地提供了相应的烯基硫属化合物，并利用了二硫化氢上的两个有机硫属化合物基团。此外，在氧气气氛下的反应可以使用硫醇。该方法的使用可在三步中轻松地从二苯乙炔合成（Z）-他莫昔芬。