N-(2-decyltetradecyl) 6-(4-dimethylaminophenylethynyl)-tetracene-1,2-dicarboxylic imide | 1258786-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: N-(2-decyltetradecyl) 6-(4-dimethylaminophenylethynyl)-tetracene-1,2-dicarboxylic imide
• CAS: 1258786-18-3
• 化学式: C₅₄H₆₈N₂O₂
• 分子量: 777.146
• InChiKey: GAQJKGUAGSCXGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.67
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-decyltetradecyl) 6-bromo-tetracene-1,2-dicarboxylic imide 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到N-(2-decyltetradecyl) 6-(4-dimethylaminophenylethynyl)-tetracene-1,2-dicarboxylic imide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized tetracene dicarboxylic imides

  摘要：

  For the first time, a synthesis of tetracene dicarboxylic imides was established with 1,2,3,4-tetrahydrotetracene (1) instead of tetracene as the starting material. Mono-bromination of 1 by CuBr2 followed by a Friedel-Crafts reaction, oxidation, and imidization gave the tetrahydrotetracene carboxylic imides 5a-b. Subsequent oxidative dehydrogenation of 5a-b with DDQ afforded the functional tetracene dicarboxylic imide monobromides 6a-b. which can be further functionalized to provide functional materials such as the 'donor-acceptor' type compounds 7a-b. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.116