2-(pyridin-2-yl)-N-(p-tolyl)benzamide | 1393520-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-N-(p-tolyl)benzamide
• 英文别名: N-(p-tolyl)-2-(pyridin-2-yl)benzamide；N-(4-methylphenyl)-2-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 1393520-30-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: OROMDPWCICPSLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium azide 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 邻硝基苯甲酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(pyridin-2-yl)-N-(p-tolyl)benzamide 、 4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal Reactivity of Acyl Azides in C–H Activation: Dichotomy between C–C and C–N Amidations Based on Catalyst Systems

  摘要：

  The dual reactivity of acyl azides was utilized successfully in C-H activation by the choice of catalyst systems: while selective C-C amidation was achieved under thermal Rh catalysis, a Ru catalyst was found to mediate direct C-N amidation also highly selectively. Investigations of the mechanistic dichotomy between two catalytic systems are also presented.

  DOI：

  10.1021/ol500602b

文献信息

• Identification of the Side Products That Diminish the Yields of the Monoamidated Product in Metal-Catalyzed C–H Amidation of 2-Phenylpyridine with Arylisocyanates
  作者：Alasdair I. McKay、Weam A. O. Altalhi、Lachlan E. McInnes、Milena L. Czyz、Allan J. Canty、Paul S. Donnelly、Richard A. J. O’Hair

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02831

  日期：2020.2.21

  The Ru(II)-catalyzed amidation of 2-arylpyridines with aryl isocyanates via C-H bond activation is less efficient than described previously, due to the formation of a series of side products, which were readily identified using direct infusion electrospray mass spectrometry and high-performance liquid chromatography-mass spectrometry.

  由于形成了一系列副产物，这些副产物可以通过直接注入电喷雾质谱法和高效液相色谱法进行快速鉴定，因此，Ru（II）通过CH键活化将2-芳基吡啶与异氰酸芳基酯催化的酰胺化反应效率不如先前所述。高效液相色谱-质谱联用。
• Ru(II)-Catalyzed Amidation of 2-Arylpyridines with Isocyanates via C–H Activation
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol302000a

  日期：2012.8.17

  An efficient Ru(II)-catalyzed amidation of 2-arylpyridines with isocyanates via C-H bond activation is described.