N-benzyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)aniline | 1141469-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline；N-benzyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)aniline
• CAS: 1141469-50-2
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: FIZXFVXJKHIWGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)aniline 在 2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯金(I) 双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 二氢吡啶 作用下， 以28 %的产率得到1-benzyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation and Transfer Hydrogenation of N-Aryl Propargylamines to Construct Tetrahydroquinolines and 5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01214
• 作为产物：
  描述：

  N,N-甲基苄基苯胺 、 苯乙炔 在 二叔丁基过氧化物 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以13%的产率得到N-benzyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  化学选择性C H键活化：叔胺与末端炔烃的配体和无溶剂铁催化的氧化C C交叉偶联。反应范围和机理

  摘要：

  FeCl 2使用（t -BuO）2作为氧化剂催化叔胺与末端炔烃的氧化C-C交叉偶联成炔丙基胺。该反应无需溶剂即可用于芳族和脂族胺和炔烃。对氨甲基的高化学选择性是由于空间因素。

  DOI：

  10.1021/ol9002509

文献信息

• Synthesis of 2-Indolyltetrahydroquinolines by Zinc(II)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation-Redox Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Propargylanilines with Indoles
  作者：Guangzhe Li、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201602416

  日期：2016.6.1

  An intramolecular hydroarylation‐redox cross‐dehydrogenative coupling (CDC) of propargylic anilines with indoles proceeded in the presence of zinc(II) catalysts to give 2‐indolyltetrahydroquinolines in good to high yields. Three C−H bonds (two sp2 and one sp3) are activated in one shot and these hydrogen atoms are trapped by a propargylic triple bond in the molecule.

  炔丙基苯胺与吲哚的分子内氢芳基化-氧化还原交叉脱氢偶联（CDC）在锌（II）催化剂存在下进行，从而以良好或高收率得到2-吲哚基四氢喹啉。一口气激活了三个CH键（两个sp 2和一个sp 3），这些氢原子被分子中的炔丙基三键捕获。
• Zinc(<scp>ii</scp>)-catalyzed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling of<i>N</i>-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles: facile access to functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Guangzhe Li、Chengdong Wang、Yueqing Li、Kun Shao、Guo Yu、Shisheng Wang、Xiuhan Guo、Weijie Zhao、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d0cc02921a

  日期：——

  Redox cross-dehydrogenative coupling ofN-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles offers a general and efficient synthetic method to construct functionalized tetrahydroquinolines.

  氧化还原交叉脱氢偶联法将各种碳原核亲核试剂与N-丙炔基苯胺进行偶联，提供了一种通用高效的合成方法，用于构建官能化四氢喹啉。
• Copper Photoredox Catalyzed A3’ Coupling of Arylamines, Terminal Alkynes, and Alcohols through a Hydrogen Atom Transfer Process
  作者：Arunachalam Sagadevan、V. Kishore Kumar Pampana、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/anie.201813315

  日期：2019.3.18

  The first successful example of the three‐component coupling of N‐alkylanilines, terminal alkynes, and alcohols was achieved at room temperature by a visible‐light‐mediated copper‐catalyzed photoredox hydrogen‐atom transfer process. This method allows preparation of propargylamines through uniquely selective α‐C−H bond activation of unactivated alkylalcohols. Preliminary studies indicate that formation

  N-烷基苯胺，末端炔烃和醇三组分偶联的第一个成功实例是在室温下通过可见光介导的铜催化的光氧化还原氢原子转移过程实现的。该方法允许通过未活化烷基醇的唯一选择性α-CH键活化来制备炔丙胺。初步研究表明，α-氧自由基的形成是有效的。这种方法有助于从甲醇中快速获取具有重要生物学意义的炔丙基胺作为丰富的原料。
• One‐Pot Two‐Step Double Annulation of <i>N</i> ‐Methoxybenzamides with Alkynes and Alkenes: Regioselective Construction of Isoindolo[2,1‐ <i>b</i> ]isoquinolin‐5(7 <i>H</i> )‐ones
  作者：Praveen Kumar Naikawadi、Lingaswamy Mucherla、Rambabu Dandela、Madhavi Sambari、K. Shiva Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202100414

  日期：2021.8.3

  one-pot two-step double annulation strategy to produce isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-ones via the reaction of N-methoxybenzamides with symmetrical/unsymmetrical alkynes and alkenes has been developed, which proceeds through Ru-catalysed unsymmetrical double annulations using a single DG under single catalytic conditions. Furthermore, we have developed amide-alkyne regioselective annulations using unsymmetrical

  的单釜两步双环策略以产生异吲哚基[2,1- b ]异喹啉-5（7 ħ） -酮通过的反应Ñ -methoxybenzamides具有对称/不对称炔烃及烯烃已经被开发，其通过进行在单一催化条件下使用单一 DG 进行 Ru 催化的不对称双环化。此外，我们使用不对称的内部炔烃开发了酰胺-炔烃区域选择性环化，该炔烃具有导致单一异构体的氧/氮取代基。所开发的程序提供了广泛的底物范围，容忍了广泛的官能团，并提供了良好的产品收率。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling of <i>N</i>-propargylanilines with phosphites
  作者：Guangzhe Li、Guo Yu、Chengdong Wang、Taiki Morita、Xuhai Zhang、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d1ob02091a

  日期：——

  A simple method for site-selective synthesis of 2-phosphonotetrahydroquinolines. Tetrahydroquinoline was constructed by a cyclization reaction and in the meantime the phosphoric acid (ester) group was introduced to the C2-position.

  一种用于2-膦酸四氢喹啉位点选择性合成的简单方法。四氢喹啉通过环化反应构建，并同时将磷酸（酯）基引入C2位置。