1-ferrocenylmethyl-3-methylimidazolium iodide | 207352-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-ferrocenylmethyl-3-methylimidazolium iodide
• 英文别名: Cyclopenta-1,3-diene;1-(cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)-3-methylimidazol-3-ium;iron(2+);iodide
• CAS: 207352-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₇FeN₂*I
• 分子量: 408.065
• InChiKey: GIYIDKDYHFRNCY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenylmethyl-3-methylimidazolium iodide 在 sodium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-(ferrocenylmethylene)-3-methylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基咪唑鎓盐作为催化剂用于酮转移加氢的应用

  摘要：

  合成了具有亚甲基和苯基的桥二茂铁基和烷基咪唑鎓部分的二茂铁基咪唑鎓盐，并通过光谱和分析方法对其进行了表征。还报道了两种新化合物的晶体结构。循环伏安法用于分析两个桥接基团或间隔基对盐的电化学性能（相对于形式电极或峰电位（E 0或E 1/2）的变化）的影响）的二茂铁/二茂铁氧化还原对。这项研究的结果表明，相对于二茂铁，所有盐均具有较高的电极电势，这是由于咪唑鎓离子对二茂铁基部分的吸电子作用所致。盐作为催化剂在酮的转移加氢中的应用导致饱和酮向相应的醇的高转化率和高达1880的周转率。该催化剂对共轭3戊烯2一和4-己烯-3-酮可制得饱和酮，而未结合的5-己烯-2-酮则可氢化成不饱和醇。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2947
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 N,N,N-(ferrocenylmethyl)trimethylammonium iodide 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到1-ferrocenylmethyl-3-methylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical studies of 1-ferrocenylmethyl-3-methyl-imidazolium iodide and 1-(ferrocenylmethyl)-3-mesityl-imidazolium iodide: redox potential and substituent effects

  摘要：

  1-二茂铁基甲基-3-(甲基)-咪唑碘化物（或二甲基苯基）咪唑在玻碳电极上通过循环伏安法进行了研究，以确定咪唑基团对二茂铁的电化学影响。实验结果表明，氧化还原反应是可逆的。向电极的质量传输是一个简单的扩散过程，还计算了氧化还原偶的扩散系数（D），评估了异质电荷转移速率常数（K0）。 关键词：电化学行为，循环伏安法，咪唑盐，扩散系数 《埃塞俄比亚化学学会通报》2020年，34卷3期，605-612页。DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v34i3.15

  DOI：

  10.4314/bcse.v34i3.15

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Ferrocene-Containing Ionic Liquids
  作者：Bhasem Gharib、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201400061

  日期：2014.7

  synthesized by etherification of ferrocene methanol, acylation of ferrocene, and amide coupling of ferrocene carboxylic acid. The etherification was achieved by an acid-catalyzed procedure and very good yields of between 86–93 % were obtained. Next to the nature of the linkage itself, the lengths of the alkyl chains linking the ferrocenyl moiety and the imidazolium group and the nature of the counterions

  通过二茂铁甲醇的醚化、二茂铁的酰化和二茂铁羧酸的酰胺偶联，合成了一系列新的含二茂铁的咪唑鎓盐。醚化是通过酸催化程序实现的，并且获得了 86-93% 的非常好的产率。除了连接本身的性质之外，连接二茂铁基部分和咪唑鎓基团的烷基链的长度以及抗衡离子的性质也有所不同。有趣的是，可以观察到醚化合物的 γ 效应，但这种效应仅在 13C NMR 光谱中可见。这些新型氧化还原活性离子液体通过 FTIR、1H、19F 和 13C NMR 光谱以及 MS、HRMS 和元素分析进行​​了全面表征。
• Imidazoline-2-ylidene metal complexes with pendant ferrocenyl substituents
  作者：Benno Bildstein、Michael Malaun、Holger Kopacka、Karl-Hans Ongania、Klaus Wurst

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00464-6

  日期：1998.2

  Imidazolium and benzimidazolium salts with ferrocenylated alkyl side chains are prepared as progenitors of N-[(ferrocenyl)alkyl](benz)imidazoline-2-ylidene carbenes, which form metal complexes of W(0), Pd(II), and Hg(II). X-ray structures and other spectroscopic properties show that these carbene precursors and complexes are analogous to published non-ferrocenylated complexes with regard to the coordination

  制备具有二茂铁基化烷基侧链的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐作为N -[（二茂铁基）烷基]（苯并）咪唑啉-2-亚甲基苯甲酸酯的祖先，它们形成W（0），Pd（II）和Hg（ II）。X射线结构和其他光谱性质表明，这些卡宾前体和配合物在金属配位球方面类似于已发表的非二茂铁基化的配合物，但在中心金属被庞大的二茂铁取代基和二价铁的立体保护方面有所不同。在二茂铁/二茂铁对的可分辨氧化还原电位方面。
• Stable ferrocenyl-NHC Pd(II) complexes: Evidence of C-H ⋯H/π interaction and M-O bonding in solution
  作者：Ramón Azpiroz、Pankaj Sharma、F. Javier Pérez-Flores、René Gutierrez、Georgina Espinosa-Pérez、Francisco Lara-Ochoa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.07.038

  日期：2017.10

  The M-O bond in complex 4 was ruptured by the reaction of an extra pyridine ligand to afford PdI2FcCH2-C3H2N2-C6H11O}(py) (5) which was synthetized differently by reacting NHC ligand, Pd(OAc)2 and pyridine. Molecular structure of complex 5 was determined by X-ray diffraction. The catalytic activity of these complexes was checked in Suzuki-Miyaura reaction. Complex 5 exhibits excellent conversions and

  新的空气稳定的钯（II）-NHC络合物，其中卡宾配体被庞大的二茂铁基甲基和吡喃基甲基取代。PDI（Phpy）FCCH 2 -C 3 ħ 2 Ñ 2 -Me}（3），PDI 2 FCCH 2 -C 3 ħ 2 Ñ 2 -C 6 ħ 11 ö}（4）和PDI 2 FCCH 2 - NHC}（L）（5 – 10）（NHC = C 3 H 2 N 2 -Me或C 6 H 11O; L ＝吡啶，咪唑和噻唑）。通过NOE相互作用和多核NMR实验已经证实了配合物3存在CH⋯H /π相互作用。此外，对于这种复合物，使用PM3半经验计算进行了量子化学分析，以找到可能的构象异构体。具有最小能量的构象证实了复合物3的NMR解释。在复合物中的MO键4是由一个额外的吡啶的反应破裂配体，得到器Pd1 2 FCCH 2 -C 3 ħ 2 Ñ 2 -C 6 ħ 11 ö}（PY）（5），这是通过使NHC配体，Pd
• Heterogeneous Electron Transfer Kinetics at the Ionic Liquid/Metal Interface Studied Using Cyclic Voltammetry and Scanning Electrochemical Microscopy
  作者：Alasdair W. Taylor、Fulian Qiu、Jingping Hu、Peter Licence、Darren A. Walsh

  DOI：10.1021/jp8024717

  日期：2008.10.23

  redox-active ionic liquid increased by a factor of 5 upon increasing the temperature from 27 to 90 degrees C. The kinetics of electron transfer across the ionic liquid/electrode interface were studied using cyclic voltammetry, and the standard heterogeneous electron transfer rate constant, k (0) was determined to be 4.25 x 10 (-3) cm s (-1). Scanning electrochemical microscopy was then also used to probe the

  氧化还原活性，二茂铁改性的离子液体（1-二茂铁基甲基-3-甲基咪唑双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺）在乙腈和离子液体电解质（1-乙基-3-甲基咪唑双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺）中的电化学行为被报道。在每种电解质中观察到可逆的电化学行为，其响应具有在每种介质中观察到的未改性二茂铁典型的响应。在离子液体电解质中，当温度从27升高到90摄氏度时，氧化还原活性离子液体的扩散系数增加了5倍。使用循环伏安法研究了通过离子液体/电极界面的电子转移动力学，标准异质电子传输速率常数k（0）被确定为4.25 x 10（-3）cm s（-1）。然后，还使用扫描电化学显微镜来探测离子液体与固体电极之间界面的异质动力学，并使用常规的动力学SECM理论确定k（0）。使用SECM获得的k（0）值高于使用循环伏安法确定的k（0）值。这些结果表明，SECM是研究离子液体中电子转移动力学的非常有用的技术。
• Synthesis, characterisation and properties of ferrocenylalkylimidazolium salts
  作者：Vincent O. Nyamori、Mhleli Gumede、Muhammad D. Bala

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.01.019

  日期：2010.4

  New ferrocenylalkylimidazolium salts [Fc(CH2)n(C3H3N2)R]X− were synthesised through the incorporation of green chemistry principles of atom economy and when feasible under solvent-free conditions. The products comprise a series of salts all characterised by the ferrocenyl moiety with variations in the length of the linker alkyl chain (n), the size of the imidazolium alkyl substituent (R) or the electronic

  新ferrocenylalkylimidazolium盐[的Fc（CH 2）Ñ（C 3 H ^ 3 Ñ 2）- [R ] X -是通过的原子经济性的绿色化学原理的掺入和无溶剂的条件下时可行合成。该产品包括一系列盐的所有接头中的烷基链（长度与变化，其特征在于所述二茂铁基部分Ñ），咪唑烷基取代基（的大小- [R ）或抗衡离子（的电子性质X -）。研究了盐的物理和电子性质对三个主要结构变体的依赖性。发现R基团的空间大小的变化对离子液体的熔点具有最深远的影响。通过IR，1 H和13 C NMR，MS和熔点测定法对化合物进行了全面表征。