4-nitro-N-<2-(2-propenyl)phenyl>benzenemethanamine | 115307-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-<2-(2-propenyl)phenyl>benzenemethanamine
• 英文别名: N-(4-nitrobenzyl)(2-prop-1-en-2-yl)aniline；N-[(4-nitrophenyl)methyl]-2-prop-1-en-2-ylaniline
• CAS: 115307-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: BFDVWUXRPLTNLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  438.1±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-<2-(2-propenyl)phenyl>benzenemethanamine 在 吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4-nitrobenzyl)(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)carbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叠氮化物向烯烃的分子间重氮基团转移对烯烃的化学选择性

  摘要：

  可以通过（3 + 2）环加成反应和随后的1,3-偶极环还原来裂解烯烃，通常是臭氧（O 3），但叠氮化物（R-N 3）变体很少见。这些叠氮化物对烯烃重氮基团转移（DGT）的化学选择性通常是不利的，因此限制了它们的合成效用。在本文中，这项工作公开了钯催化的分子内叠氮化物与烯烃DGT的反应，它具有优于竞争性叠氮化的化学选择性。数据支持不同于其他已知的金属催化的叠氮化物/烯烃反应的催化环还原机理：亚硝基/金属和（3 + 2）环加成反应。动力学实验揭示了一种不寻常的机械特性，其中催化剂在速率控制步骤中不起作用，而在产物确定步骤中是活性的。催化DGT用于合成N-杂环喹唑啉酮（一种医学上相关的结构核心）。

  DOI：

  10.1002/chem.201805904
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[(4-nitrophenyl)methylamino]benzoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-nitro-N-<2-(2-propenyl)phenyl>benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叠氮化物向烯烃的分子间重氮基团转移对烯烃的化学选择性

  摘要：

  可以通过（3 + 2）环加成反应和随后的1,3-偶极环还原来裂解烯烃，通常是臭氧（O 3），但叠氮化物（R-N 3）变体很少见。这些叠氮化物对烯烃重氮基团转移（DGT）的化学选择性通常是不利的，因此限制了它们的合成效用。在本文中，这项工作公开了钯催化的分子内叠氮化物与烯烃DGT的反应，它具有优于竞争性叠氮化的化学选择性。数据支持不同于其他已知的金属催化的叠氮化物/烯烃反应的催化环还原机理：亚硝基/金属和（3 + 2）环加成反应。动力学实验揭示了一种不寻常的机械特性，其中催化剂在速率控制步骤中不起作用，而在产物确定步骤中是活性的。催化DGT用于合成N-杂环喹唑啉酮（一种医学上相关的结构核心）。

  DOI：

  10.1002/chem.201805904

文献信息

• Axial Chirality about Boron–Carbon Bond: Atropisomeric Azaborines
  作者：Andrea Mazzanti、Elia Mercanti、Michele Mancinelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01159

  日期：2016.6.3

  The preparation of atropisomeric 2,1-borazaronaphthalenes is described. Resolution of the atropisomeric pair was achieved by preparative Chiral Stationary Phase HPLC (CSP-HPLC). The absolute configuration of the stereogenic axis was derived from Time-Dependent DFT (TD-DFT) simulation of the Electronic Circular Dichroism spectra (ECD). X-ray diffraction and Dynamic NMR data allowed structural and dynamic

  描述了阻转异构体2，1-硼硼烷萘的制备。阻转异构体对的拆分通过制备型手性固定相HPLC（CSP-HPLC）实现。立体轴的绝对配置是从电子圆二色性光谱（ECD）的时变DFT（TD-DFT）模拟得出的。X射线衍射和动态NMR数据可与类似的等构碳化合物进行结构和动态比较。
• A convenient synthesis of substituted quinolines by thermal electrocyclic rearrangement of o-vinyl anils under nonacidic conditions
  作者：Lin Guo Qiang、Neil H. Baine

  DOI：10.1021/jo00253a011

  日期：1988.9