(-)-2,2-diphenylcyclopropylmethanol | 145964-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2,2-diphenylcyclopropylmethanol
• 英文别名: [(1S)-2,2-diphenylcyclopropyl]methanol
• CAS: 145964-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: DKKWWWHVSKHVQJ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,2-diphenylcyclopropylmethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes. XIV. The Haller-Bauer Cleavage Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00883a041
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Diphenyl-cyclopropanecarboxylic acid 1-isopropyl-2-methyl-propyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-2,2-diphenylcyclopropylmethanol 、 (-)-2,2-diphenylcyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Intermolecular Cyclopropanation Catalyzed by Dirhodium(II) Tetrakis[3(S)-phthalimido-2-piperidinonate]: Solvent Dependency of the Enantioselection

  摘要：

  由二铑(II)四[3(S)-邻苯二甲酰胺-2-哌啶酸酯]催化的环丙烷化反应中的对映选择性已被发现通过使用作为罕见溶剂的醚显著改善。该催化剂促进了苯乙烯或1,1-二取代烯烃与2,4-二甲基-3-戊基二氮酰乙酸酯在醚中进行的环丙烷化反应，产生了相应的环丙烷产品，报告的对映选择性达到最高水平（高达98% ee），这是迄今为止二铑(II)催化的分子间环丙烷化反应中所取得的最高记录。

  DOI：

  10.1055/s-1997-994

文献信息

• Convenient preparation of optically active cibenzoline and analogues from 3,3-diaryl-2-propen-1-ols
  作者：Naka Koyata、Tsuyoshi Miura、Yoko Akaiwa、Hisashi Sasaki、Rie Sato、Takuya Nagai、Hirohisa Fujimori、Takuya Noguchi、Masayuki Kirihara、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.024

  日期：2009.9

  ee) was prepared by cyclopropanation of 3,3-diphenyl-2-propen-1-ol 1 with Et2Zn and CH2I2 in the presence of a catalytic amount of (S)-2-(methanesulfonyl)amino-1-(p-toluenesulfonyl)amino-3-phenylpropane 2, followed by esterification with 3,5-dinitorobenzoyl chloride, recrystallization, and hydrolysis.

  由（+）-2,2-二苯基环丙基甲醇3a（98％ee）分两步合成（R）-（+）-噻吩啉（95％ee ），将其在DMSO中用IBX氧化，然后在乙二胺中用乙二胺处理。存在的我2和K 2 CO 3在吨BuOH中。化合物（R）-（+）- 3a（98％ee）通过在催化量存在下，将3,3-二苯基-2-丙烯-1-醇1与Et 2 Zn和CH 2 I 2环丙烷化制备的（小号）-2-（甲磺酰基）氨基-1-（p甲苯磺酰）氨基-3-苯基丙烷2，然后用3,5-二硝基苯甲酰氯进行酯化，重结晶和水解。
• Catalytic enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols using recyclable fluorous disulfonamide ligand
  作者：Tsuyoshi Miura、Keisuke Itoh、Yumi Yasaku、Naka Koyata、Yasuoki Murakami、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.125

  日期：2008.9

  Cyclopropanation of allylic alcohols with Et(2)Zn and CH(2)I(2) in the presence of a catalytic amount of fluorous disulfonamide 3 afforded the corresponding cyclopropylmethanols in 69-96% yield with 49-83% ee. The fluorous ligand 3 was readily recovered from the reaction mixture by the fluorous solid-phase extraction (FSPE) and could be reused without a significant loss of the catalytic activity and enantioselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of (R)-(+)-cibenzoline and analogues via catalytic enantioselective cyclopropanation using (S)-phenylalanine-derived disulfonamide
  作者：Tsuyoshi Miura、Yasuoki Murakami、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.027

  日期：2006.11

  Cyclopropanation of 3 3-diaryl-2-propen-1-ols 1 with Et2Zn and CH2I2 proceeded in the presence of a catalytic amount of (S)-2-(methanesulfonyl)amino-1-(p-toluenesulfonyl)amino-3-phenylpropane 2 to afford the corresponding cyclopropylmethanols with 20-76% ee. (+)-2 2-Diphenylcyclopropylmethanol 3a (76% ee) was oxidized with IBX in DMSO, followed by NaClO2, H2O2, and NaH2PO4 in MeCN-H2O to give the corresponding acid 5a, which was converted with ethylenediamine, in the presence of PyBOP and Et3N in CH2Cl2, to the amide 6a in quantitative overall yield from 3a. Amide 6a was cyclized at 160 C under reduced pressure (2 mmHg) to afford (R)-(+)-cibenzoline in 55% yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclopropanes. XXVI. Electrolytic reduction of optically active 1-halo-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropanes
  作者：J. L. Webb、Charles K. Mann、H. M. Walborsky

  DOI：10.1021/ja00710a042

  日期：1970.4
• Dirhodium(II) Tetrakis[3(S)-phthalimido-2-piperidinonate]: A Novel Dirhodium(II) Carboxamidate Catalyst for Asymmetric Cyclopropanation
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Nobuhide Watanabe、Hideo Matsuda、Harumi Kuribayashi

  DOI：10.3987/com-95-s94

  日期：——