S-methyl (2R,3S)-2,3-dimethyl-5-oxopentanethioate | 1186664-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-methyl (2R,3S)-2,3-dimethyl-5-oxopentanethioate
• CAS: 1186664-64-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂S
• 分子量: 174.264
• InChiKey: ASNCGVMCUKBFOL-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 丁烯-2-醛 在 (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one trifluoromethanesulfonic acid salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 S-methyl (2R,3S)-2,3-dimethyl-5-oxopentanethioate 、
  参考文献：
  名称：

  Development of a general, enantioselective organocatalytic Mukaiyama–Michael reaction with α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  LUMO-lowering organocatalysis has been extended to promote the conjugate addition of S-alkyl and 1-pyrrolyl silylketene acetals to alpha,beta-unsaturated aldehydes, yielding both, syn and anti Mukaiyama-Michael products with high levels of enantioselectivity. This strategy allows for the generation of chemically useful 1,5-dicarbonyl systems and again highlights the utility of organocatalysis. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.066