2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-N-trichloroacetyl-β-D-galactopyranosylamine | 1206791-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-N-trichloroacetyl-β-D-galactopyranosylamine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1206791-51-6
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₃NO₁₀
• 分子量: 492.695
• InChiKey: OECNRSQLSUXGSO-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-N-trichloroacetyl-β-D-galactopyranosylamine 、 N-octyl-N-trifluoroacetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-5a-carba-β-D-xylo-hex-5(5a)-enopyranosylamine 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以19%的产率得到N-octyl-N-trifluoroacetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-5a-carba-β-D-xylo-hex-5(5a)-enopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of the β-Glucocerebrosidase Inhibitor N-Octyl-β-valienamine: Synthesis and Biological Evaluation of 4-Epimeric and 4-O-(β-?-Galactopyranosyl) Derivatives

  摘要：

  N-Octyl-beta-valienemine (1), a potent beta-glucocerebrosidase inhibitor, was chemically transformed into two biologically interesting compounds: the 4-epimer 2, beta-galacto-type N-octyl-valienamine, and the 4-O-(beta-D-galactopyranosyl) derivative 3, a carba-lactosylceramide analogue. The former, interestingly, could be demonstrated to act as a very effective inhibitor (IC50=0.3 muM) of human beta-galactosidase. The latter exhibited moderate inhibitory activity (IC50=20 muM) against beta-glucocerebrosidase (mouse liver). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00005-6
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorophenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以12 mg的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-N-trichloroacetyl-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LeA-LacNAc pentasaccharide as a ligand for Clostridium difficiletoxin A

  摘要：

  人类病原体艰难梭菌产生的毒素 TcdA 和 TcdB 通过识别细胞表面碳水化合物配体进入宿主上皮细胞。抑制这些毒素附着在宿主细胞上被认为是治疗艰难梭菌感染的一种可行疗法。之前的糖阵列筛选显示，LeA-LacNAc 五糖与 TcdA 有很强的结合力。在此，我们报告了五糖和结构相关的四糖的高效合成。这些化合物将用于更好地确定艰难梭菌毒素的碳水化合物结合特异性，从而有望开发出更好的疗法。

  DOI：

  10.1039/b914193f