5-(pyridin-4-yl)pent-4-yn-1-al | 1422747-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(pyridin-4-yl)pent-4-yn-1-al
• CAS: 1422747-45-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: ZJAHSLYTTCVZOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyridin-4-yl)pent-4-yn-1-al 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 3-trifluoromethanesulfonamido-pyrrolidine 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl 5-(hydroxy(pyridin-4-yl)methyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic route to 2-heteroarylmethylene decorated N-arylpyrroles

  摘要：

  本文描述了一种简洁、区域选择性的制备2-杂环芳基甲烯修饰的N-芳基吡咯的方法，该方法通过无金属的Mannich/Wittig/氢胺化序列，然后通过N-芳基吡咯啉加合物的异构化来实现。此外，还演示了这些底物的C-H区域选择性氧化，扩展了这些支架的分子多样性和多功能性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.168
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 5-(pyridin-4-yl)pent-4-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: fully organocatalytic Mannich–hydroamination reactions

  摘要：

  一种单锅序列的有机催化转化反应以高立体选择性和对映选择性合成了杂环亚甲基取代的吡咯烷。N-杂环芳烃炔醛与醛胺的曼尼奇偶联反应以及对所得加合物进行的原位无金属氢氨化反应是该过程的关键转化，能够产生具有高度功能化的分子，具有良好的合成应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc38954a