(S,S)-diethyl-1,2-bis(diphenylphosphanyl)ethanedicarboxylate | 1260073-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (S,S)-diethyl-1,2-bis(diphenylphosphanyl)ethanedicarboxylate
• CAS: 1260073-70-8
• 化学式: C₃₂H₃₂O₄P₂
• 分子量: 542.551
• InChiKey: GKMLIBYPLLAETF-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二甲基硫化)金(I) 、 (S,S)-diethyl-1,2-bis(diphenylphosphanyl)ethanedicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酯官能化对映纯双核金（I）-二膦的高选择性抗癌特性

  摘要：

  两个手性（ - ） -二膦含有-digold（I）配合物的单-和二-甲基酯取代的二膦配体已经制备和结构表征。两种复合物对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的效力都很高，但对正常人乳腺上皮细胞MCF10A的细胞毒性却低得多。当与它的单取代的类似物相比，二甲基酯取代的正常乳腺细胞复杂造成显着降低和相对较少的损伤。类似的单和二乙基具有相同立体化学的酯取代的复合物表现出相似的抗癌特性，但对MCF10A细胞具有明显更高的细胞毒性。含有被二甲基酯取代的二膦配体的对映体复合物（+）-二膦-地高辛（I）配合物，其（-）-对映体具有明显不同的生物学特性。此外，结构相似的二膦-二甲叉（I）配合物但不存在酯取代基时，会无差别地杀死癌细胞和健康细胞。因此，目前的研究表明，引入了多酯，特别是甲基酯。酯是抑制副作用和提高潜在的金基抗癌试剂效率的有效方法。当结合生物学观察结果时，金络合物的手性可作为未来机理研究的灵敏探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.027
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-dichlorido[diethyl-1,2-bis(diphenylphosphanyl)ethane dicarboxylate]palladium 在 potassium cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S,S)-diethyl-1,2-bis(diphenylphosphanyl)ethanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性钯环的合成及其在不对称氢磷酸化反应中的应用

  摘要：

  一种新型胺配体 1-(2,5-二甲基苯基)-N,N,2,2-四甲基丙烷-1-胺是从市售的对二甲苯中分六个步骤合成的。这种胺配体的直接邻位钯化很容易形成外消旋二聚体复合物。通过固态X射线结构分析和溶液中的2D 1 H- 1 H ROESY NMR光谱对其三苯基膦衍生物的钯环结构和环构象进行了彻底研究。这种外消旋钯环通过其 (S)-脯氨酰衍生物的形成得到有效分离，并且通过使用不同溶剂系统的缓慢结晶实现了所得非对映体复合物的有效分离。两种光学解析钯配合物的结构和绝对构型通过 X 射线衍射确定。(R,R) 和 (S,S)-di-μ-氯化物二聚钯配合物都可以通过用 1M 盐酸处理相应的脯氨酸衍生物来化学选择性地获得。这种新合成的钯环促进了二苯基膦和乙炔二羧酸二乙酯之间的不对称氢磷酸化反应，并根据 31 P NMR 光谱导致形成单一异构体。随后可以通过用浓 HCl 处理从钯中心化学选择性地去除胺助剂。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000471