cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);2,2,8,8-tetrabutyl-5-[2-(3-cyclopenta-1,3-dien-1-ylphenyl)ethynyl]-11-[2-(3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylphenyl)ethynyl]-3,9-diaza-1,7-diazonia-2,8-diboranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,10-tetraene | 1427195-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);2,2,8,8-tetrabutyl-5-[2-(3-cyclopenta-1,3-dien-1-ylphenyl)ethynyl]-11-[2-(3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylphenyl)ethynyl]-3,9-diaza-1,7-diazonia-2,8-diboranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,10-tetraene
• CAS: 1427195-50-3
• 化学式: C₅₈H₆₆B₂Fe₂N₄
• 分子量: 952.505
• InChiKey: WZQTWPQLCJAYSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.43
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-ethynylphenylene)ferrocene 、 4,4,8,8-tetrabutyl-2,6-diiodopyrazabole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以40.36%的产率得到cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);2,2,8,8-tetrabutyl-5-[2-(3-cyclopenta-1,3-dien-1-ylphenyl)ethynyl]-11-[2-(3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylphenyl)ethynyl]-3,9-diaza-1,7-diazonia-2,8-diboranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,10-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of donor–acceptor pyrazabole derivatives for multiphoton absorption

  摘要：

  一系列铁氟烯基取代的吡唑并咪唑被制备，这些化合物的中心核心是一个具有电子吸引特性的吡唑并咪唑部分，采用 D–π–A–π–D 结构构型（D = 供体，A = 受体），并包含多种 π 桥。晶体学研究表明，吡唑并咪唑的中心核心呈现平面几何形状。在可见光区域观察到强的双光子吸收，而在近红外区域观察到三光子吸收。结果表明，双光子吸收截面随共轭长度的增加而增加。

  DOI：

  10.1039/c3dt33065f

文献信息

• Ferrocenyl pyrazaboles: design, synthesis, structure, and properties
  作者：Rajneesh Misra、Thaksen Jadhav、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1039/c3dt52315b

  日期：——

  This article reports the design and synthesis of donor–acceptor–donor type ferrocenyl-substituted pyrazaboles by the Pd-catalyzed Suzuki and Sonogashira coupling reactions. The photophysical and electrochemical behaviors of the ferrocenyl-substituted pyrazaboles were found to be dependent on the nature and length of the spacer groups. The single crystal X-ray structures of ferrocenyl-substituted pyrazaboles 11a, 11b, and 11d were obtained, which reveals that the pyrazabole core exists in chair, planar, and boat conformations. The crystal structures show marvelous supramolecular interactions. The pyrazaboles 11a–11g show good thermal stability, which increases with the length of spacer. The computational study reveals donor–acceptor interactions in ferrocenyl pyrazaboles. The computational results show good agreement with the experimental results.

  本文报告了通过钯催化的铃木和索诺伽希拉偶联反应设计和合成供体-受体-供体型二茂铁取代的吡唑。研究发现二茂铁取代的吡唑的光物理和电化学行为取决于间隔基团的性质和长度。研究人员获得了二茂铁基取代的吡唑 11a、11b 和 11d 的单晶 X 射线结构，发现吡唑核心存在椅状、平面和船状构象。晶体结构显示了奇妙的超分子相互作用。吡唑 11a-11g 显示出良好的热稳定性，并且随着间隔物长度的增加而增加。计算研究揭示了二茂铁吡唑中的供体-受体相互作用。计算结果与实验结果非常吻合。