(S)-4,4,4-Trifluoro-3-[1-phenyl-eth-(E)-ylideneamino]-butyric acid isopropyl ester | 932040-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4,4,4-Trifluoro-3-[1-phenyl-eth-(E)-ylideneamino]-butyric acid isopropyl ester
• CAS: 932040-83-0
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 301.309
• InChiKey: IAUSDBPVFHFKBN-MDBUFAAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4,4-Trifluoro-3-[1-phenyl-eth-(E)-ylideneamino]-butyric acid isopropyl ester 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(S)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-3-氨基-4,4,4-三氟丁酸的操作方便的不对称合成：第一部分：4,4,4-三氟-3-氧代丁酸异丙酯的对映选择性仿生氨基转移

  摘要：

  DBU催化（的不对称合成小号） -和（- [R经由异丙基4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯的对映体选择性仿生氨基转移）-3-氨基-4,4,4-三氟丁酸与（[R ）-和已经开发了（S）-苯乙胺。已经系统地研究了碱浓度对反应速率和立体化学结果的影响。发现关键的反应步骤，即DBU催化的1，3-质子转移转移具有高度对映选择性（> 95％ee）。但是，由于中间席夫碱在高度碱性的反应条件下发生消旋，导致最终产物的对映体纯度较低。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.04.003
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以95.8%的产率得到(S)-4,4,4-Trifluoro-3-[1-phenyl-eth-(E)-ylideneamino]-butyric acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-3-氨基-4,4,4-三氟丁酸的操作方便的不对称合成：第一部分：4,4,4-三氟-3-氧代丁酸异丙酯的对映选择性仿生氨基转移

  摘要：

  DBU催化（的不对称合成小号） -和（- [R经由异丙基4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯的对映体选择性仿生氨基转移）-3-氨基-4,4,4-三氟丁酸与（[R ）-和已经开发了（S）-苯乙胺。已经系统地研究了碱浓度对反应速率和立体化学结果的影响。发现关键的反应步骤，即DBU催化的1，3-质子转移转移具有高度对映选择性（> 95％ee）。但是，由于中间席夫碱在高度碱性的反应条件下发生消旋，导致最终产物的对映体纯度较低。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.04.003

文献信息

• Enantioselective Biomimetic Transamination of β-Keto Carboxylic Acid Derivatives. An Efficient Asymmetric Synthesis of β-(Fluoroalkyl) β-Amino Acids
  作者：Vadim A. Soloshonok、Taizo Ono、Irina V. Soloshonok

  DOI：10.1021/jo9710238

  日期：1997.10.1